乙二腈,N-氧化 | 14442-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 乙二腈,N-氧化
• 英文名称: cyanogen N-oxide
• 英文别名: cyanogen-N-oxide；cyanofulminate；Cyanoformonitriloxid；Cyanogen oxide；2-oxidoazaniumylidyneacetonitrile
• CAS: 14442-19-4
• 化学式: C₂N₂O
• 分子量: 68.0348
• InChiKey: CBXQCVZYHBHJRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二腈,N-氧化 生成 cyanonitrene
  参考文献：
  名称：

  Maier, Guenther; Teles, Joaquim Henrique, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 2, p. 152 - 153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyanoformhydroximoyl chloride 在 水 作用下， 生成 乙二腈,N-氧化
  参考文献：
  名称：

  Houben, H.; Kauffmann, H., Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1913, vol. 46, p. 2821 - 2835

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted oximes and furoxans as precursors to unstable nitrile oxides. electronic and geometric structures by ultraviolet photoelectron spectroscopy, infrared spectroscopy and ab initio calculations
  作者：T. Pasinszki、N.P.C. Westwood

  DOI：10.1016/s0022-2860(96)09631-7

  日期：1997.6

  phase is discussed. HeI photoelectron and mid-infrared spectroscopy are used, for the first time, to obtain spectra of the oxime and furoxan precursors, and of the thermolysis products, the substituted nitrile oxides. Assessment of the structures for these three apparently disparate groups of compounds is assisted by conventional ab initio calculations, and also by calculations employing density functional

  摘要 讨论了二卤代甲醛肟和二取代呋喃烷在气相中作为瞬态氧化腈发生剂之间的关系。HeI 光电子和中红外光谱首次用于获得肟和呋喃前体的光谱，以及热解产物取代的腈氧化物的光谱。这三个明显不同的化合物组的结构评估通过常规的从头计算以及使用密度泛函理论的计算来辅助。
• Ground, Excited, and Ionic States of the NCCNO Molecule:  A HeI Photoelectron, Infrared, Ultraviolet, and <i>ab Initio</i> Investigation
  作者：Tibor Pasinszki、Nicholas P. C. Westwood

  DOI：10.1021/jp9617938

  日期：1996.1.1

  quasi-linear behavior. For the ionic states, the semiempirical HAM/3 method gives very good agreement with the measured ionization energies. The low lying singlet excited states, optimized at the CIS level of theory, assist with the interpretation of the ultraviolet spectrum. Taken together, the ab initio calculations and the spectroscopic data suggest that both the ground state molecule and the ion have

  最近在气相中首次鉴定出了氰化氮氧化物分子NCCNO。在目前的工作中，NCCNO是由其稳定的环二聚体双氰基呋喃通过低压热解生成的，其特征在于HeI光电子，光电离质量，紫外和红外光谱。根据停止流和再蒸发实验，该分子可归类为半稳定分子，在稀气相中的寿命为数小时。从头开始探索基态分子的几何形状和振动频率在MP3，QCISD和QCISD（T）级别进行计算，以与实验进行比较。与标准相关的方法在结构上存在一些困难。密度泛函理论给出的结果更接近于最新的微波数据，并表明需要更大的基集。预测该分子具有大的振幅变形，表明可能的准线性行为。对于离子态，半经验HAM / 3方法与测得的电离能非常吻合。在CIS的理论水平上进行了优化的低单线态激发态有助于解释紫外线光谱。总而言之，从头开始 计算和光谱数据表明，基态分子和离子都具有线性结构，但是最低的π*←π电子跃迁会导致分子在最低的激发单重态下强烈弯曲。
• Nitrile Oxides. VIII. Cyanogen N-Oxide¹
  作者：Christoph Grundmann、Hans-Dieter Frommeld

  DOI：10.1021/jo01350a505

  日期：1966.12
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: C: MVol.D1, 28, page 299 - 299
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• High resolution infrared spectroscopy of cyanogen N‐oxide, NCCNO
  作者：Bujin Guo、Tibor Pasinszki、Nicholas P. C. Westwood、Keqing Zhang、Peter F. Bernath

  DOI：10.1063/1.472297

  日期：1996.9.15

  We report here on the first high resolution infrared absorption spectra of the semistable nitrile oxide, NCCNO. All of the fundamental modes of vibration (except for the lowest-frequency bending mode) and several combination bands have been measured with a Fourier transform spectrometer at a resolution of 0.005 cm−1. In this paper, we present analyses of υ4, the C–C stretching mode at 714.753 94(6) cm−1, υ6, the NCC bending mode at 403.925 97(6) cm−1, υ6+υ7 at 490.123 62(6) cm−1, and the tentatively assigned υ5+υ6 combination band at 826.291 86(8) cm−1. A simultaneous least squares fit of these four bands gives ground state rotational constants of B0=0.077 085 54(34) cm−1 and D0=4.570(30)×10−9 cm−1.