N-(benzyloxy)-N-cinnamylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxy)-N-cinnamylacetamide
• 英文别名: N-phenylmethoxy-N-(3-phenylprop-2-enyl)acetamide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: BPGFZCRMIUBYFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxyacetamide 、 diethyl 3-phenylprop-2-enyl phosphate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 2,6-二[(4S)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 N-(benzyloxy)-N-cinnamylacetamide 、 N-(benzyloxy)-N-((R)-1-phenylallyl)acetamide 、 N-(benzyloxy)-N-((S)-1-phenylallyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Enantioselective Allylic Substitution with Less Active N- or O-Nucleophiles Catalyzed by Iridium-Complex of Bis(oxazolinyl)pyridine

  摘要：

  研究了羟胺作为氮亲核物在铱催化的区域和对映选择性烯丙基取代中的作用。通过使用双（噁唑啉基）吡啶配体的铱络合物，羟胺的烯丙基取代反应具有良好的对映选择性。在与烷基胺、对甲氧基苯胺和 4-甲氧基苯酚的反应中也实现了良好的区域和对映选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.714

文献信息

• Regio- and Enantioselective Allylic Substitution with Less Active N- or O-Nucleophiles Catalyzed by Iridium-Complex of Bis(oxazolinyl)pyridine
  作者：Hideto Miyabe、Katsuhiko Moriyama、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1248/cpb.59.714

  日期：——

  The utility of hydroxylamines as nitrogen nucleophiles was investigated in the iridium-catalyzed regio- and enantioselective allylic substitution. Allylic substitution with hydroxylamines proceeded with good enantioselectivities by using the iridium-complex of bis(oxazolinyl)pyridine ligand. The good regio- and enantioselectivities were also achieved in the reaction with alkylamines, p-anisidine, and 4-methoxyphenol.

  研究了羟胺作为氮亲核物在铱催化的区域和对映选择性烯丙基取代中的作用。通过使用双（噁唑啉基）吡啶配体的铱络合物，羟胺的烯丙基取代反应具有良好的对映选择性。在与烷基胺、对甲氧基苯胺和 4-甲氧基苯酚的反应中也实现了良好的区域和对映选择性。