乙二酮,苯基[4-[(1E)-2-苯基乙烯基]苯基]- | 133569-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 乙二酮,苯基[4-[(1E)-2-苯基乙烯基]苯基]-
• 英文名称: (E)-1-(2-phenylethenyl)-4-(phenylglyoxaloyl)benzene
• 英文别名: 1-(phenylglyoxaloyl)-4-(phenylethenyl)benzene；1-phenyl-2-[4-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]ethane-1,2-dione
• CAS: 133569-97-8
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: MXMRWAGFRHYWCX-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反,反-1,4-均二苯乙烯 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 20.0h， 以86%的产率得到乙二酮,苯基[4-[(1E)-2-苯基乙烯基]苯基]-
  参考文献：
  名称：

  Iodine in Dimethyl Sulfoxide as a New General Reagent for the Preparative Oxidation of 1,2-Diarylethenes and 1,2-Diarylethynes to Aromatic 1,2-Diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1991-26397

文献信息

• Chemoselective Oxidation of Carbon-Carbon Double or Triple Bonds to 1,2-Diketones with DMSO-Based Reagents
  作者：Mehman S. Yusubov、Victor D. Filimonov、Valentina P. Vasilyeva、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1055/s-1995-4094

  日期：1995.10

  HBr/DMSO selectively oxidizes the double bond in (E)-1-(2-phenylethylen)-4-(phenylethynyl)benzene (1) to 1,2-diketone 2. However, I2/DMSO and PdCl2/DMSO oxidize only the triple bond in 1 to 1,2-diketone 3. A similar trend of chemoselectivity is shown for the oxidation of (E)-1,4-diphenyl-1-buten-3-yne (6) with the DMSO-based reagents.

  HBr/DMSO 选择性地将 (E)-1-(2-苯基乙烯)-4-(苯基乙炔基)苯 (1) 中的双键氧化为 1,2-二酮 2。然而，I2/DMSO 和 PdCl2/DMSO 仅氧化1 中的三键变为 1,2-二酮 3。使用基于 DMSO 的试剂氧化 (E)-1,4-二苯基-1-丁烯-3-炔 (6) 时显示出类似的化学选择性趋势。