2-(naphthalen-2-yloxy)tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yloxy)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-yloxyoxolane
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: BPGXTWSMXVXHKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yloxy)tetrahydrofuran 在 aluminium(III) triflate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  以Al（OTf）3为催化剂的醇和苯酚四氢吡喃基和四氢呋喃基的高效保护/脱保护

  摘要：

  已经开发出一种简单有效的方法，用于在室温下将醇和酚转化为相应的THP和THF醚，方法是使用1 mol％的三氟甲磺酸铝作为催化剂。在甲醇存在下使用Al（OTf）3进行的脱保护反应同样成功，可以在环境温度下以高收率进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.053
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 2-萘酚 在 叔丁基过氧化氢 、 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2-(naphthalen-2-yloxy)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  铜通过苯酚对苯酚的直接C–H活化而催化形成C–O键：一种合成苯基四氢呋喃基醚的方法

  摘要：

  抽象的 在铜催化剂的存在下，使用TBHP作为氧化剂，可以通过CH键活化苯酚衍生物直接氧化为相应的四氢呋喃醚，并以高收率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1858109

文献信息

• Efficient and Convenient Procedure for Protection of Hydroxyl Groups to the THP, THF and TMS Ethers and Oxidation of these Ethers to their Aldehydes or Ketones in [BPy]FeCl₄ as a Low Cost Room Temperature Ionic Liquid
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Sattar Ghaderi

  DOI：10.1515/znb-2006-0313

  日期：2006.3.1

  Alcohols were converted to the corresponding THP, THF or TMS ethers in high to excellent yields in 1-n-butylpyridinium chloroferrate media as a stable and low cost room temperature ionic liquid. In addition, oxidation of these ethers to their aldehydes or ketones without any overoxidation reactions in this ionic liquid was also performed.

  醇类在1-丁基吡啶氯铁介质中被转化为相应的THP、THF或TMS醚，产率高至极好。这是一种稳定且低成本的室温离子液体。此外，在这种离子液体中，这些醚被氧化为它们的醛或酮，而没有发生任何过氧化反应。
• Efficient tetrahydropyranyl and tetrahydrofuranyl protection/deprotection of alcohols and phenols with Al(OTf)3 as catalyst
  作者：D. Bradley G. Williams、Sandile B. Simelane、Michelle Lawton、Henok H. Kinfe

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.053

  日期：2010.6

  A simple and efficient method for the conversion of alcohols and phenols into their corresponding THP and THF ethers at room temperature has been developed using 1 mol % aluminium triflate as catalyst. The deprotection reaction in the presence of methanol using Al(OTf)3 was equally successful and could be performed at ambient temperature in high yields.

  已经开发出一种简单有效的方法，用于在室温下将醇和酚转化为相应的THP和THF醚，方法是使用1 mol％的三氟甲磺酸铝作为催化剂。在甲醇存在下使用Al（OTf）3进行的脱保护反应同样成功，可以在环境温度下以高收率进行。
• Copper catalyzed C–O bond formation by direct C–H activation of THF with phenols: an approach to the synthesis of phenyl tetrahydrofuranyl ethers
  作者：Manoj Kumar Vala、Suryakumari Adurthi、Sudhakar Chithaluri

  DOI：10.1080/00397911.2020.1858109

  日期：——

  Abstract A direct oxidative transformation of phenol derivatives to the corresponding tetrahydrofuranyl ethers via C–H bond activation, in the presence of copper catalyst and desired products were achieved in good yields using TBHP as an oxidant.

  抽象的 在铜催化剂的存在下，使用TBHP作为氧化剂，可以通过CH键活化苯酚衍生物直接氧化为相应的四氢呋喃醚，并以高收率获得了所需的产物。