2-(tert-butoxy)-2-methyl-N-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butoxy)-2-methyl-N-phenylpropanamide
• 英文别名: 2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-N-phenylpropanamide
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: BPKBZQYHUOSTSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-2-methyl-N-phenylpropanamide 、 叔丁醇 在 potassium phosphate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三环己基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2-(tert-butoxy)-2-methyl-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化 α-溴代羰基化合物合成受阻醚

  摘要：

  报道了一种使用廉价的 Cu(I) 催化体系从 α-溴代羰基化合物和相应的亲核试剂合成位阻醚和硫醚的催化方法。这种转变在环境温度下发生，不需要排除空气或湿气；因此，它非常适合复杂有机分子的功能化和衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02371

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Hindered Ethers from α-Bromo Carbonyl Compounds
  作者：Zhe Zhou、Nicole Erin Behnke、László Kürti

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02371

  日期：2018.9.7

  A catalytic method for the synthesis of sterically hindered ethers and thioethers from α-bromo carbonyl compounds and the corresponding nucleophiles using an inexpensive Cu(I) catalytic system is reported. This facile transformation takes place at ambient temperature and does not require the exclusion of air or moisture; thus, it is well-suited for the functionalization and derivatization of complex

  报道了一种使用廉价的 Cu(I) 催化体系从 α-溴代羰基化合物和相应的亲核试剂合成位阻醚和硫醚的催化方法。这种转变在环境温度下发生，不需要排除空气或湿气；因此，它非常适合复杂有机分子的功能化和衍生化。
• Chemistry of Tertiary Carbon Center in the Formation of Congested C−O Ether Bonds
  作者：Goki Hirata、Kentarou Takeuchi、Yusuke Shimoharai、Michinori Sumimoto、Hazuki Kaizawa、Toshiki Nokami、Takashi Koike、Manabu Abe、Eiji Shirakawa、Takashi Nishikata

  DOI：10.1002/anie.202010697

  日期：2021.2.19

  Nucleophilic substitutions, including SN1 and SN2, are classical and reliable reactions, but a serious drawback is their intolerance for both bulky nucleophiles and chiral tertiary alkyl electrophiles for the synthesis of a chiral quaternary carbon center. An SRN1 reaction via a radical species is another conventional method used to carry out substitution reactions of bulky nucleophiles and alkyl halides

  包括S N 1和S N 2在内的亲核取代是经典且可靠的反应，但一个严重的缺点是它们对于庞大的亲核试剂和手性叔烷基亲电子试剂都不容忍合成手性季碳中心。一个S RN通过自由基物质进行的1反应是用于进行大体积亲核试剂和烷基卤化物的取代反应的另一种常规方法，但是不能使用手性叔烷基亲电试剂。因此，尚未充分研究使用手性叔烷基亲电试剂和大体积亲核试剂的立体特异性亲核取代反应。在本文中，我们描述了叔烷基醇与非手性或手性α-溴代羧酰胺作为叔烷基源的反应，以形成在氧原子上具有立体保留的两个不同叔烷基的拥挤醚化合物。