ethyl 5-benzylidene-4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-benzylidene-4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-benzylidene-4-hydroxy-2-oxopyrrole-3-carboxylate；ethyl 5-benzylidene-4-hydroxy-2-oxopyrrole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: BPPWOMMMGZECNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)-3-oxopropanoate 在 盐酸 、 sodium 作用下， 反应 9.0h， 生成 ethyl 5-benzylidene-4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四酸4-氨基衍生物的合成及生物活性研究

  摘要：

  为了研究4-氨基四酸衍生物的潜在生物活性，吡咯烷-2,4-二酮的4-氨基化产物（）和4-羟基-2-氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸盐（）已准备好。4胺化当用乙酸催化时发生高收率，而乙酸的4-胺化通过4-乙氧基中间体制备，该中间体是通过酸性醚化制备的。测试了它们的除草，杀真菌，杀虫和抗肿瘤活性。生物测定表明，两种化合物在浓度为10 µg / mL时对双子叶拟南芥具有良好的除草活性，一种化合物对腐霉菌具有本能的杀真菌活性。浓度为2 µg / mL。

  DOI：

  10.1002/jhet.2004

文献信息

• Studies on the Synthesis and Bioactivities of 4-Amino Derivatives of Tetramic Acid
  作者：Yu-Xiu Liu、Hua-Ping Zhao、Hai-Bin Song、Yu-Cheng Gu、Qing-Min Wang

  DOI：10.1002/jhet.2004

  日期：2014.8

  In order to study the potential bioactivities of 4-amino tetramic acid derivatives, the 4-amination products of pyrrolidine-2,4-diones () and 4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylates () were prepared. The 4-amination of took place in high yield when catalyzed by acetic acid, whereas the 4-amination of was achieved through a 4-ethoxy intermediate, which was prepared by acidic etherification

  为了研究4-氨基四酸衍生物的潜在生物活性，吡咯烷-2,4-二酮的4-氨基化产物（）和4-羟基-2-氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸盐（）已准备好。4胺化当用乙酸催化时发生高收率，而乙酸的4-胺化通过4-乙氧基中间体制备，该中间体是通过酸性醚化制备的。测试了它们的除草，杀真菌，杀虫和抗肿瘤活性。生物测定表明，两种化合物在浓度为10 µg / mL时对双子叶拟南芥具有良好的除草活性，一种化合物对腐霉菌具有本能的杀真菌活性。浓度为2 µg / mL。