4-bromobenzyl tetrolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromobenzyl tetrolate
• 英文别名: (4-Bromophenyl)methyl but-2-ynoate；(4-bromophenyl)methyl but-2-ynoate
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: BPRAUAJKJODLGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobenzyl tetrolate 、 tert-butyl (2-(1-propynyl)-5-(trimethylsilylethynyl)phenyl)bis(phenylethynyl)silane 在 (R)-2-(diphenylphosphino)-2'-methoxy-3'-methyl-1,1'-binaphthyl 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的对映选择性[2 + 2 + 2]环加成反应不对称合成硅立体异构二苯并甲硅烷基

  摘要：

  通过含硅的前手性三炔与内部炔的[2 + 2 + 2]环加成反应，已经开发出了铑催化的硅立体异构二苯并甲硅烷的不对称合成方法。通过使用轴向手性单膦配体已经实现了高收率和对映选择性，本发明的催化方法也适用于锗立体异构二苯并germole的不对称合成。还描述了对这些化合物的光学性质的初步研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201409733
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 4-溴苄醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到4-bromobenzyl tetrolate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的对映选择性[2 + 2 + 2]环加成反应不对称合成硅立体异构二苯并甲硅烷基

  摘要：

  通过含硅的前手性三炔与内部炔的[2 + 2 + 2]环加成反应，已经开发出了铑催化的硅立体异构二苯并甲硅烷的不对称合成方法。通过使用轴向手性单膦配体已经实现了高收率和对映选择性，本发明的催化方法也适用于锗立体异构二苯并germole的不对称合成。还描述了对这些化合物的光学性质的初步研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201409733

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Silicon-Stereogenic Dibenzosiloles by Enantioselective [2+2+2] Cycloaddition
  作者：Ryo Shintani、Chihiro Takagi、Tomoaki Ito、Masanobu Naito、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1002/anie.201409733

  日期：2015.1.26

  A rhodium‐catalyzed asymmetric synthesis of silicon‐stereogenic dibenzosiloles has been developed through a [2+2+2] cycloaddition of silicon‐containing prochiral triynes with internal alkynes. High yields and enantioselectivities have been achieved by employing an axially chiral monophosphine ligand, and the present catalysis is also applicable to the asymmetric synthesis of a germanium‐stereogenic

  通过含硅的前手性三炔与内部炔的[2 + 2 + 2]环加成反应，已经开发出了铑催化的硅立体异构二苯并甲硅烷的不对称合成方法。通过使用轴向手性单膦配体已经实现了高收率和对映选择性，本发明的催化方法也适用于锗立体异构二苯并germole的不对称合成。还描述了对这些化合物的光学性质的初步研究。