[(2Z)-3-cyanobut-2-enyl]-[(4Z)-1-isopropenyl-6-methoxy-4-methylhex-4-enyl]dimethylammonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [(2Z)-3-cyanobut-2-enyl]-[(4Z)-1-isopropenyl-6-methoxy-4-methylhex-4-enyl]dimethylammonium bromide
• 英文别名: [(Z)-3-cyanobut-2-enyl]-[(6Z)-8-methoxy-2,6-dimethylocta-1,6-dien-3-yl]-dimethylazanium;bromide
• 化学式: Br*C₁₈H₃₁N₂O
• 分子量: 371.361
• InChiKey: BPTMXRPQVQYLMN-YDRQCCMISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2Z)-3-cyanobut-2-enyl]-[(4Z)-1-isopropenyl-6-methoxy-4-methylhex-4-enyl]dimethylammonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到(2Z,6E,10Z)-11-cyano-3,7-dimethyl-9-dimethylamino-1-methoxydodeca-2,6,10-triene
  参考文献：
  名称：

  立体定义的异戊二烯单元通过铵盐的N-内酯[2,3]重排立体控制合成无环萜类化合物

  摘要：

  在选定的反应条件下，通过常见铵盐的N-内酯重排，可以实现萜类化合物E或Z末端甲基上官能化异戊二烯单元的立体控制伸长。可以分别通过还原或氧化去除重排产物的氨基来提供1，5-二烯或共轭三烯骨架。作为应用程序，以天然产物的合成，清一色（ë）-terpenoid（ë） - 11D和（E，Z）-terpenoid（Ž） - 11C转化成β -sinensal和（13 ž）-视黄醇。讨论了这些变换的一般方面以及N ylide重排的合理过渡态。

  DOI：

  10.1039/b201304e
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-甲基-2-丁烯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 [(2Z)-3-cyanobut-2-enyl]-[(4Z)-1-isopropenyl-6-methoxy-4-methylhex-4-enyl]dimethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  立体定义的异戊二烯单元通过铵盐的N-内酯[2,3]重排立体控制合成无环萜类化合物

  摘要：

  在选定的反应条件下，通过常见铵盐的N-内酯重排，可以实现萜类化合物E或Z末端甲基上官能化异戊二烯单元的立体控制伸长。可以分别通过还原或氧化去除重排产物的氨基来提供1，5-二烯或共轭三烯骨架。作为应用程序，以天然产物的合成，清一色（ë）-terpenoid（ë） - 11D和（E，Z）-terpenoid（Ž） - 11C转化成β -sinensal和（13 ž）-视黄醇。讨论了这些变换的一般方面以及N ylide重排的合理过渡态。

  DOI：

  10.1039/b201304e

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of acyclic terpenoids via N-ylide [2,3]rearrangement of ammonium salts with the stereodefined isoprene unit
  作者：Kiyoshi Honda、Masayuki Tabuchi、Hiroki Kurokawa、Masatoshi Asami、Seiichi Inoue

  DOI：10.1039/b201304e

  日期：2002.5.23

  of a functionalized isoprene unit on the E or Z terminal methyl of terpenoids was achieved by N-ylide rearrangement of the common ammonium salts under selected reaction conditions. A 1,5-diene or conjugated triene skeleton can be furnished by reductive or oxidative removal of the amino group of the rearrangement product, respectively. As an application to natural-product synthesis, all-(E)-terpenoid

  在选定的反应条件下，通过常见铵盐的N-内酯重排，可以实现萜类化合物E或Z末端甲基上官能化异戊二烯单元的立体控制伸长。可以分别通过还原或氧化去除重排产物的氨基来提供1，5-二烯或共轭三烯骨架。作为应用程序，以天然产物的合成，清一色（ë）-terpenoid（ë） - 11D和（E，Z）-terpenoid（Ž） - 11C转化成β -sinensal和（13 ž）-视黄醇。讨论了这些变换的一般方面以及N ylide重排的合理过渡态。