(S)-2-(1-aminoethyl)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (S)-2-(1-aminoethyl)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[(1S)-1-aminoethyl]-3-phenylquinazolin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: BPVMODJTRKMDPW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-aminoethyl)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one 在 盐酸 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氢吡嗪基喹唑啉酮通过 SN2 磺胺酯开环和序贯喹唑啉酮-脒重排策略 （SQuAReS）

  摘要：

  使用2-烷基氨基喹唑啉酮介导的 a-/手性氨基磺酸酯开环，然后是称为 SQuAReS 的串联喹唑啉酮-脒重排来描述二氢吡嗪-[2,1-b]-喹唑啉酮的合成。这种方法利用了氨基磺酸盐，其区域选择性开环，在水解后，将最佳距离的亲核胺附加到喹唑啉酮上，从而有利于随后的多米诺骨牌重排，从而在特权核心上整合独特的取代模式。该三步方案整合了 5 个望远镜转化，以高达 74% 的产量生成了 20 个吡嗪代喹唑啉酮，具有高对映体保真度和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01717
• 作为产物：
  描述：

  2’-氨基苯甲酰苯胺 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 bovine serum albumin 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-(1-aminoethyl)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS D'AMINOPYRIMIDINE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  该发明涉及新的氨基嘧啶衍生物的制备和使用，作为候选药物，可以以自由形式或药用盐形式及其配方用于调节由PI3K酶活性介导的疾病或紊乱。该发明还提供了包含这种化合物的药用合成物和使用这些合成物治疗疾病或紊乱的方法，例如免疫和炎症紊乱，其中PI3K酶在白细胞功能中发挥作用，以及与PI3K活性相关的过度增殖性疾病，包括但不限于白血病和实体肿瘤，在哺乳动物，尤其是人类中。

  公开号：

  WO2016149160A1

文献信息

• 取代的氨基嘧啶类化合物及其使用方法和用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN105924434A

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明涉及取代的氨基嘧啶类化合物及其使用方法和用途，具体涉及新的氨基嘧啶类化合物和以其游离形式或药学上可接受的盐和制剂形式作为治疗PI3‑激酶异常相关的紊乱或疾病的药物的用途。本发明同时也涉及包含本发明化合物的药物组合物，并使用该药物组合物治疗哺乳动物，特别是治疗PI3‑激酶异常相关的人类紊乱或疾病的用途，例如，在白细胞功能中起主要作用的PI3‑激酶调节的免疫性和炎性疾病的治疗，以及与PI3‑激酶活性相关的增殖性疾病，包括但不限于白血病和实体瘤的治疗。
• QUINAZOLINONES AS INHIBITORS OF HUMAN PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA
  申请人：Fowler Kerry W.

  公开号：US20120015964A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds that inhibit PI3Kδ activity, including compounds that selectively inhibit PI3Kδ activity, are disclosed. Methods of inhibiting phosphatidylinositol 3-kinase delta isoform (PI3Kδ) activity, and methods of treating diseases, such as disorders of immunity and inflammation in which PI3Kδ plays a role in leukocyte function, using the compounds also are disclosed.

  本文披露了抑制PI3Kδ活性的化合物，包括选择性抑制PI3Kδ活性的化合物。还披露了抑制磷脂酰肌醇3-激酶δ亚型（PI3Kδ）活性的方法，以及使用这些化合物治疗疾病的方法，例如免疫和炎症障碍，在其中PI3Kδ在白细胞功能中扮演角色。
• QUINAZOLINONES AS INHIBITORS OF HUMAN PHOSPHATIDYOSITOL 3-KINASE DELTA
  申请人：ICOS CORPORATION

  公开号：US20140121224A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Compounds that inhibit PI3Kδ activity, including compounds that selectively inhibit PI3Kδ activity, are disclosed. Methods of inhibiting phosphatidylinositol 3-kinase delta isoform (PI3Kδ) activity, and methods of treating diseases, such as disorders of immunity and inflammation in which PI3Kδ plays a role in leukocyte function, using the compounds also are disclosed.

  本发明公开了抑制PI3Kδ活性的化合物，包括选择性抑制PI3Kδ活性的化合物。本发明还公开了通过使用这些化合物来抑制磷脂酰肌醇3-激酶δ亚型（PI3Kδ）活性的方法，以及使用这些化合物治疗疾病的方法，例如免疫和炎症紊乱，其中PI3Kδ在白细胞功能中发挥作用。
• US7932260B2
  申请人：——

  公开号：US7932260B2

  公开（公告）日：2011-04-26
• US8207153B2
  申请人：——

  公开号：US8207153B2

  公开（公告）日：2012-06-26