methyl 6-amino-5-cyano-4-(3'-nitro-phenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-amino-5-cyano-4-(3'-nitro-phenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-amino-4-(3-nitrophenyl)-3-cyano-6-methyl-4H-pyran-5-carboxylate；methyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-4H-pyran-3-carboxylate；methyl-2-amino-3-cyano-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-4H-pyran-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₅
• 分子量: 315.285
• InChiKey: BQDUCXHYVGURGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-二氰基乙烯基)-N-羟基苯胺氧化物 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 methyl 6-amino-5-cyano-4-(3'-nitro-phenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以功能性离子液体为可溶性载体的微波辅助液相合成6-氨基-5-氰基-4-芳基-2-芳基-2-甲基-4 H-吡喃-3-羧酸甲酯

  摘要：

  以功能性离子液体为可溶载体，开发了微波辅助液相合成6-氨基-5-氰基-4-芳基-2-芳基-2-甲基-4 H-吡喃-3-羧酸甲酯的液相方法。用芳基丙二腈处理与IL结合的乙酰乙酸酯，得到负载的4 H-吡喃衍生物。裂解后，无需色谱纯化即可以高收率和高纯度获得目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.197

文献信息

• Synthesis and antibacterial study of 2-amino-4H-pyrans and pyrans annulated heterocycles catalyzed by sulfated polysaccharide-coated BaFe12O19 nanoparticles
  作者：Sara Amirnejat、Aliakbar Nosrati、Reza Peymanfar、Shahrazad Javanshir

  DOI：10.1007/s11164-020-04168-x

  日期：2020.7

  the antibacterial activity of BaFe12O19@IM and the selected compound ( 4a ) toward two types of clinically isolated bacterial strains Escherichia coli ( E. coli ) and Staphylococcus aureus ( S. aureus ) was evaluated. The results revealed that BaFe12O19@IM and 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4 H -chromene-3-carbonitrile ( 4a ) showed an effective antibacterial activity

  摘要据报道， 在该方法中，使用藻类来源的爱尔兰苔藓（IM）的硫酸化多糖作为生物基质和封盖剂，合成了环保的，可磁性回收的BaFe 12 O 19。BaFe 12 O 19 @IM的表征是通过一些物理化学表征工具进行的，例如傅立叶变换红外光谱，X射线粉末衍射，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，振动样品磁力计和热重分析。在一锅合成2-氨基-4 H中 已探索了引入的多相催化剂的催化性能和可回收性。 -吡喃和吡喃在绿色反应条件下，通过醛，丙二腈和各种C–H活化的酸性化合物之间的三组分反应使杂环化合物环化。这种对环境无害的催化剂显示出高催化活性和有效的可重复使用性，即使经过六次循环运行也可以保持其高催化效率。此外，评价了BaFe 12 O 19 @IM和所选化合物（ 4a ）对两种临床分离的细菌菌株 大肠杆菌 （ E.coli ） 和金黄色葡萄球菌 （ S.aureus ）的抗菌活性。结果表明，BaFe
• Green synthesis and antibacterial, antifungal activities of 4H-pyran, tetrahydro-4H-chromenes and spiro2-oxindole derivatives by highly efficient Fe3O4@SiO2@NH2@Pd(OCOCH3)2 nanocatalyst
  作者：Mohammad Reza Poor Heravi、Parinaz Aghamohammadi、Esmail Vessally

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131534

  日期：2022.2

  catalytic performance of this environmentally benign nanocatalyst was investigated in the one-pot multicomponent synthesis of biologically important 2-amino-3-cyano-4H-pyran, tetrahydro-4H-chromenes and spiro2-oxindole derivatives. The reaction was simply achieved via one-pot three-component reaction of arylaldehydes, malononitrile and dimedone/isatins/methylaceto acetate ethanol at room temperature,

  一种高效、磁性可回收的 Fe 3 O 4 @SiO 2 @NH 2 @Pd(OCOCH 3 ) 2通过扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜（TEM）、能量色散X射线光谱（EDX）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、和功率 X 射线衍射。此后，在生物学上重要的 2-氨基-3-氰基-4H-吡喃、四氢-4H-色烯和螺2-羟吲哚衍生物的一锅多组分合成中研究了这种环境友好型纳米催化剂的催化性能。该反应是通过芳醛、丙二腈和二甲酮/靛红/乙酰乙酸甲酯乙醇在室温下的一锅三组分反应实现的，收率高，纯度高。一种新的催化体系，反应介质的可回收性，
• Multicomponent domino reactions: borax catalyzed synthesis of highly functionalised pyran-annulated heterocycles
  作者：Aniruddha Molla、Ezaz Hossain、Sahid Hussain

  DOI：10.1039/c3ra43514h

  日期：——

  A collection of pyrano[3,2-c] chromene, 4H-chromene and 4H-pyran were synthesized in excellent yield employing an innocuous, inexpensive and naturally occurring borax-catalyzed multicomponent domino reaction. The present protocol offers advantages in terms of higher yields, short reactions time and no workup and no column chromatography.

  利用一种无害、廉价和天然存在的硼砂催化多组分多米诺反应，合成了一系列吡喃并[3,2-c] 色烯、4H-色烯和 4H-吡喃，收率极高。本方案具有产率高、反应时间短、无需操作和柱层析等优点。
• DABCO Catalyzed Green and Efficient Synthesis of 2-Amino-4H-Pyrans and Their Biological Evaluation as Antimicrobial and Anticancer Agents
  作者：Amit S. Waghmare、Shivaji S. Pandit、Dayanand M. Suryawanshi

  DOI：10.2174/1386207321666180315095422

  日期：2018.5.25

  efficient for the synthesis of 2-amino-4H-pyran derivatives which are achieved by a one pot three component cyclocondensation of aldehyde, malanonitrile and ethyl acetoacetate or methyl acetoacetate using DABCO under solvent free with grinding conditions at room temperature. MATERIAL AND METHODS Some of the synthesized compounds were screened for their antimicrobial and antifungal activity. The study shows

  目的和目的本发明的方法简单，绿色且高效，用于合成2-氨基-4H-吡喃衍生物，这是通过使用DABCO在无溶剂的情况下通过醛，丙二腈和乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯的一锅三组分环缩合而实现的在室温下进行研磨。材料和方法筛选了一些合成的化合物的抗微生物和抗真菌活性。研究表明，这些化合物具有良好的抗菌活性。此外，选择了八种合成化合物以筛选其对人星形细胞瘤-胶质母细胞瘤细胞系（U373MG）的抗癌活性。一些化合物显示出良好的抗癌活性。结果在室温下，在无溶剂条件下，DABCO与各种芳族醛催化了2-氨基-4H-吡喃衍生物的研磨合成。获得的化合物（22个条目）以良好至极好的收率很好地合成。结论本方法是一种简单，快速，最有效的绿色方案，用于合成2-氨基-4H-吡喃衍生物，该方法使用廉价且易于获得的DABCO作为高效催化剂，在室温下无研磨条件下进行合成。
• Facile in situ synthesis and characterization of a novel PANI/Fe₃O₄/Ag nanocomposite and investigation of catalytic applications
  作者：Ali Maleki、Hamed Movahed、Parisa Ravaghi、Tooraj Kari

  DOI：10.1039/c6ra18185f

  日期：——

  A novel magnetic hybrid nanocomposite was successfully synthesized via in situ polymerization, well characterized by FT-IR, XRD, EDX and FE-SEM analysis, and its catalytic activity shown in the synthesis of pharmaceutically important pyrans.

  一种新型磁性混合纳米复合材料通过原位聚合成功合成，经过FT-IR、XRD、EDX和FE-SEM分析进行了良好表征，其催化活性显示在合成药用重要的吡喃类化合物中。