N-[2-amino-5-nitroso-6-(p-tolylamino)pyrimidin-4-yl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[2-amino-5-nitroso-6-(p-tolylamino)pyrimidin-4-yl]acetamide
• 英文别名: N-[2-amino-6-(4-methylanilino)-5-nitrosopyrimidin-4-yl]acetamide
• 化学式: C₁₃H₁₄N₆O₂
• 分子量: 286.293
• InChiKey: BQFWBDBBAGDSSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-5-nitroso-N⁶-(p-tolyl)pyrimidine-2,6-diamine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-[2-amino-5-nitroso-6-(p-tolylamino)pyrimidin-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  多取代5-亚硝基嘧啶中的可切换分子内氢键

  摘要：

  在一系列在位置4和6具有烷基氨基和芳基氨基取代基的2-氨基-5-亚硝基嘧啶系列中，观察到强分子内氢键的形成。在NMR谱图中观察到亚硝基方向不同的两个旋转异构体的混合物。可以形成两个不同的分子内氢键的化合物。两个旋转异构体的比例在很大程度上取决于位置4和6上取代基的特性，并且可以在很宽的构象比例范围内进行微调。DFT计算支持了实验结果，这也使得解释旋转异构体比率对芳基氨基取代基的Hammett常数的实验依赖性存在明显矛盾成为可能。化合物的紫外/可见光谱也明显取决于取代基的性质。然而，亚硝基的取向对光谱中吸收带的位置没有任何影响。

  DOI：

  10.1021/jo401441z