N-[2-amino-5-nitroso-6-(p-tolylamino)pyrimidin-4-yl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[2-amino-5-nitroso-6-(p-tolylamino)pyrimidin-4-yl]acetamide
• 英文别名: N-[2-amino-6-(4-methylanilino)-5-nitrosopyrimidin-4-yl]acetamide
• 化学式: C₁₃H₁₄N₆O₂
• 分子量: 286.293
• InChiKey: BQFWBDBBAGDSSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-5-nitroso-N⁶-(p-tolyl)pyrimidine-2,6-diamine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-[2-amino-5-nitroso-6-(p-tolylamino)pyrimidin-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  多取代5-亚硝基嘧啶中的可切换分子内氢键

  摘要：

  在一系列在位置4和6具有烷基氨基和芳基氨基取代基的2-氨基-5-亚硝基嘧啶系列中，观察到强分子内氢键的形成。在NMR谱图中观察到亚硝基方向不同的两个旋转异构体的混合物。可以形成两个不同的分子内氢键的化合物。两个旋转异构体的比例在很大程度上取决于位置4和6上取代基的特性，并且可以在很宽的构象比例范围内进行微调。DFT计算支持了实验结果，这也使得解释旋转异构体比率对芳基氨基取代基的Hammett常数的实验依赖性存在明显矛盾成为可能。化合物的紫外/可见光谱也明显取决于取代基的性质。然而，亚硝基的取向对光谱中吸收带的位置没有任何影响。

  DOI：

  10.1021/jo401441z

文献信息

• A Switchable Intramolecular Hydrogen Bond in Polysubstituted 5-Nitrosopyrimidines
  作者：Eliška Procházková、Lucie Čechová、Zlatko Janeba、Martin Dračínský

  DOI：10.1021/jo401441z

  日期：2013.10.18

  experimental results were supported by DFT calculations, which also made it possible to explain the apparent contradiction in the experimental dependence of the rotamer ratio on the Hammett constants for the arylamino substituents. The UV/vis spectra of the compounds also significantly depend on the nature of the substituents; however, the orientation of the nitroso group does not have any influence on the

  在一系列在位置4和6具有烷基氨基和芳基氨基取代基的2-氨基-5-亚硝基嘧啶系列中，观察到强分子内氢键的形成。在NMR谱图中观察到亚硝基方向不同的两个旋转异构体的混合物。可以形成两个不同的分子内氢键的化合物。两个旋转异构体的比例在很大程度上取决于位置4和6上取代基的特性，并且可以在很宽的构象比例范围内进行微调。DFT计算支持了实验结果，这也使得解释旋转异构体比率对芳基氨基取代基的Hammett常数的实验依赖性存在明显矛盾成为可能。化合物的紫外/可见光谱也明显取决于取代基的性质。然而，亚硝基的取向对光谱中吸收带的位置没有任何影响。