1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-butyn-2-ethoxy-2-trimethylsilyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-butyn-2-ethoxy-2-trimethylsilyl ether
• 英文别名: (2-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-yn-2-yl)oxy-trimethylsilane
• 化学式: C₁₅H₁₉F₃O₂Si
• 分子量: 316.395
• InChiKey: BQHMIKDMTNSAJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-butyn-2-ethoxy-2-trimethylsilyl ether 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  氟化铯用（三氟甲基）三甲基硅烷催化酯，醛和酮的三氟甲基化。

  摘要：

  研究了羧酸酯对（三氟甲基）三甲基硅烷（TMS-CF（3））的低反应性。建立了通用的氟化铯催化亲核三氟甲基化反应的方法。在室温（25摄氏度）下，催化量的氟化铯被发现与羧酸酯反应生成甲硅烷基醚中间体，在水解后得到三氟甲基酮。磺酸酯，亚磺酸酯和亚硒酸酯也显示出良好的反应活性，得到了新颖的三氟甲基化化合物。三氟甲基化方法也适用于醛和酮，将其转化为三氟甲基甲硅烷基醚中间体，并在酸水解后以优异的产率得到三氟甲基化的醇。乙二醇二甲醚用作固体或高沸点底物的溶剂，

  DOI：

  10.1021/jo982494c
• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 苯丙炔酸乙酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-butyn-2-ethoxy-2-trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  氟化铯用（三氟甲基）三甲基硅烷催化酯，醛和酮的三氟甲基化。

  摘要：

  研究了羧酸酯对（三氟甲基）三甲基硅烷（TMS-CF（3））的低反应性。建立了通用的氟化铯催化亲核三氟甲基化反应的方法。在室温（25摄氏度）下，催化量的氟化铯被发现与羧酸酯反应生成甲硅烷基醚中间体，在水解后得到三氟甲基酮。磺酸酯，亚磺酸酯和亚硒酸酯也显示出良好的反应活性，得到了新颖的三氟甲基化化合物。三氟甲基化方法也适用于醛和酮，将其转化为三氟甲基甲硅烷基醚中间体，并在酸水解后以优异的产率得到三氟甲基化的醇。乙二醇二甲醚用作固体或高沸点底物的溶剂，

  DOI：

  10.1021/jo982494c

文献信息

• Cesium Fluoride Catalyzed Trifluoromethylation of Esters, Aldehydes, and Ketones with (Trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Rajendra P. Singh、Ganfeng Cao、Robert L. Kirchmeier、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/jo982494c

  日期：1999.4.1

  low reactivity of carboxylic esters toward (trifluoromethyl)trimethylsilane (TMS-CF(3)) was investigated. A universal cesium fluoride catalyzed procedure for nucleophilic trifluoromethylation was developed. At room temperature (25 degrees C), with catalytic amounts of cesium fluoride, carboxylic esters were found to react to give the silyl ether intermediates, which afforded the trifluoromethyl ketones

  研究了羧酸酯对（三氟甲基）三甲基硅烷（TMS-CF（3））的低反应性。建立了通用的氟化铯催化亲核三氟甲基化反应的方法。在室温（25摄氏度）下，催化量的氟化铯被发现与羧酸酯反应生成甲硅烷基醚中间体，在水解后得到三氟甲基酮。磺酸酯，亚磺酸酯和亚硒酸酯也显示出良好的反应活性，得到了新颖的三氟甲基化化合物。三氟甲基化方法也适用于醛和酮，将其转化为三氟甲基甲硅烷基醚中间体，并在酸水解后以优异的产率得到三氟甲基化的醇。乙二醇二甲醚用作固体或高沸点底物的溶剂，