11α,15α,16α-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11α,15α,16α-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: (8R,9S,10R,11R,13S,14S,15R,16S,17R)-17-acetyl-11,15,16-trihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: BQKMZLXLMVZDOM-PWZFEIFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11Alpha-孕酮 在 Gibberella fujikuroi 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 456.0h， 以1.2%的产率得到11α,15α,16α-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  羟基孕酮的微生物羟基化及其代谢物的α-葡萄糖苷酶抑制活性

  摘要：

  11α-羟基孕酮 (1) 与 Cunninghamella elegans、Gibberella fujikuroi、Fusarium lini 和白色念珠菌的微生物转化产生 11α,15α,16α-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione (3), 11α-hydroxy pregnane-3,20-dione (4), 6β,11α-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione (5), 11α-hydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione (6), 11α ,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one (7) 和 11α,15α-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione (8)。另一方面，17α-羟基孕酮 (2) 与 Cunninghamella elegans 和 Fusarium

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0419

文献信息

• Microbial Hydroxylation of Hydroxyprogesterones and α-Glucosidase Inhibition Activity of Their Metabolites
  作者：Muhammad Iqbal Choudhary、Muhammad Nasir、Shamsun N. Khan、Muhammad Atif、Rahat A. Ali、Syed M. Khalil、Atta-ur Rahman

  DOI：10.1515/znb-2007-0419

  日期：2007.4.1

  elegans and Fusarium lini yielded 11α,17α- dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione (9), and 17α-hydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione (10). The structures of the metabolites 3 - 10 were deduced on the basis of spectroscopic methods. Compound 3 was identified as a new metabolite, which exhibited a promising inhibitory activity against the α-glucosidase enzyme.

  11α-羟基孕酮 (1) 与 Cunninghamella elegans、Gibberella fujikuroi、Fusarium lini 和白色念珠菌的微生物转化产生 11α,15α,16α-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione (3), 11α-hydroxy pregnane-3,20-dione (4), 6β,11α-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione (5), 11α-hydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione (6), 11α ,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one (7) 和 11α,15α-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione (8)。另一方面，17α-羟基孕酮 (2) 与 Cunninghamella elegans 和 Fusarium