trans-N-benzyl-4-methyl-N-[3-(3-phenyl-oxiranyl)-propyl]-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-N-benzyl-4-methyl-N-[3-(3-phenyl-oxiranyl)-propyl]-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-4-methyl-N-[3-[(2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]propyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₃S
• 分子量: 421.56
• InChiKey: BQKWFZKKMWPNCU-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-2-吡咯烷醇 、 1-benzyl-tetrahydro-thiophenium tetrafluoroborate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 trans-4-methyl-N-[3-(3-phenyl-oxiranyl)-propyl]-benzenesulfonamide 、 phenyl-[1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-yl]-methanol 、 cis-N-benzyl-4-methyl-N-[3-(3-phenyl-oxiranyl)-propyl]-benzenesulfonamide 、 trans-N-benzyl-4-methyl-N-[3-(3-phenyl-oxiranyl)-propyl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Hemiaminals as substrates for sulfur ylides: Direct asymmetric syntheses of functionalised pyrrolidines and piperidines

  摘要：

  苯基稳定手性硫叶立德与五元环半缩胺反应，可直接高对映选择性地合成功能化吡咯烷。通过分离中间环氧化物并用TMSOTf处理，该反应可转化为生成哌啶。

  DOI：

  10.1039/b602226j