8-ethyl-7-pentyl-8H-indolo[3,2-a]phenazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-ethyl-7-pentyl-8H-indolo[3,2-a]phenazine
• 英文别名: 8-Ethyl-7-pentylindolo[3,2-a]phenazine；8-ethyl-7-pentylindolo[3,2-a]phenazine
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃
• 分子量: 367.494
• InChiKey: BQOWJSHSOCDYQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙基吲哚 在 aluminum (III) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 8-ethyl-7-pentyl-8H-indolo[3,2-a]phenazine
  参考文献：
  名称：

  仅在TFA中的3-炔基取代的2-（吲哚-3-基）喹喔啉的金属催化剂无环化反应：吲哚吩嗪的新合成†

  摘要：

  发现当将TFA用作3-炔基取代的2-（吲哚-3-基）喹喔啉的环化溶剂时，单独的TFA对炔烃的分子内氢化反应（IMHA）极为有效。这种简单且无金属的环化方法提供了一系列吲哚吩嗪作为新的和潜在的细胞毒剂。发现使用过量的TFA对于该反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1039/c6ob02340a

文献信息

• Metal‐Free TFA‐Promoted Regioselective (Hetero)Arylation: Synthesis of (Hetero)Aryl Substituted and Carbazole/Oxepine Fused <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Ramanna Jatoth、Praveen Kumar Naikawadi、Boyapally Bhaskar、Kishan Gugulothu、Peramalla Edukondalu、K. Shiva Kumar

  DOI：10.1002/adsc.202101459

  日期：2022.3.30

  Metal-free TFA promoted arylation/heteroarylation was achieved under mild conditions via the reaction of chloro-derivatives of nitrogen heterocycles [e. g., =C−C(Cl)=N−] with electron rich arenes/heteroarenes. It was also observed that apart from participating in the heteroarylation step, TFA was able to facilitate the hydroarylation/o-arylation process in the same pot affording the carbazole/oxepine

  通过氮杂环的氯衍生物的反应在温和条件下实现无金属 TFA 促进的芳基化/杂芳基化[e. g.，=C-C(Cl)=N-] 与富电子芳烃/杂芳烃。还观察到，除了参与杂芳基化步骤外，TFA 还能够在同一锅中促进氢化芳基化/邻芳基化过程，从而提供咔唑/氧杂环庚烯稠合的N-杂环。该反应以克级的相似效率进行。
• Metal catalyst free cyclization of 3-alkynyl substituted 2-(indol-3-yl)quinoxalines in TFA alone: a new synthesis of indolophenazines
  作者：K. Shiva Kumar、Boyapally Bhaskar、Meesa Siddi Ramulu、N. Praveen Kumar、Mohd Ashraf Ashfaq、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c6ob02340a

  日期：——

  TFA alone was found to be remarkably effective for the intramolecular hydroarylation (IMHA) of alkynes when employed as a solvent in the cyclization of 3-alkynyl substituted 2-(indol-3-yl)quinoxalines. This simple and metal free cyclization method afforded a range of indolophenazines as new and potential cytotoxic agents. The use of excess TFA was found to be crucial for the success of this reaction

  发现当将TFA用作3-炔基取代的2-（吲哚-3-基）喹喔啉的环化溶剂时，单独的TFA对炔烃的分子内氢化反应（IMHA）极为有效。这种简单且无金属的环化方法提供了一系列吲哚吩嗪作为新的和潜在的细胞毒剂。发现使用过量的TFA对于该反应的成功至关重要。