N-carbamimidoyl-9H-fluorene-4-carboxamide;hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-carbamimidoyl-9H-fluorene-4-carboxamide;hydrochloride
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O*ClH
• 分子量: 287.749
• InChiKey: HAQQGIBKDBQUPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芴-4-羧酸 、 盐酸胍 在 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以3%的产率得到N-carbamimidoyl-9H-fluorene-4-carboxamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型5-HT 2B和5-HT 7受体拮抗剂的新羰基胍衍生物的合成及其构效关系

  摘要：

  为了鉴定有效的双重5-HT 2B和5-HT 7受体拮抗剂，我们合成了一系列新型羰基胍衍生物，并研究了它们的结构-活性关系。在这些化合物中，N-（9-羟基-9 H-芴-2-羰基）胍（10）具有良好的体外特性，即对人5-HT 2B和5-HT 7受体亚型的有效亲和力（ķ我 = 1.8纳米和ķ我 = 17.6纳米，）和高选择性超过5-HT 2A，5-HT 2C，α 1，d 2和M 1受体。当口服时，化合物10还对豚鼠的5-HT诱导的硬脑膜蛋白渗出具有抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.010

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of new carbonyl guanidine derivatives as novel dual 5-HT2B and 5-HT7 receptor antagonists
  作者：Ayako Moritomo、Hiroyoshi Yamada、Toshihiro Watanabe、Hirotsune Itahana、Shinobu Akuzawa、Minoru Okada、Mitsuaki Ohta

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.10.010

  日期：2013.12

  To identify potent dual 5-HT2B and 5-HT7 receptor antagonists, we synthesized a series of novel carbonyl guanidine derivatives and examined their structure–activity relationships. Among these compounds, N-(9-hydroxy-9H-fluorene-2-carbonyl)guanidine (10) had a good in vitro profile, that is, potent affinity for human 5-HT2B and 5-HT7 receptor subtypes (Ki = 1.8 nM and Ki = 17.6 nM, respectively) and

  为了鉴定有效的双重5-HT 2B和5-HT 7受体拮抗剂，我们合成了一系列新型羰基胍衍生物，并研究了它们的结构-活性关系。在这些化合物中，N-（9-羟基-9 H-芴-2-羰基）胍（10）具有良好的体外特性，即对人5-HT 2B和5-HT 7受体亚型的有效亲和力（ķ我 = 1.8纳米和ķ我 = 17.6纳米，）和高选择性超过5-HT 2A，5-HT 2C，α 1，d 2和M 1受体。当口服时，化合物10还对豚鼠的5-HT诱导的硬脑膜蛋白渗出具有抑制作用。