2-[(2-methoxybenzoyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七噻吩
• 英文名称: 2-[(2-methoxybenzoyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃S
• mdl: MFCD03385245
• 分子量: 344.434
• InChiKey: XKXSJMQKYQRPMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-methoxybenzoyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到2-[(2-hydroxybenzoyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  从环庚噻吩-3-羧酰胺到基于恶嗪酮的衍生物，作为变构HIV-1核糖核酸酶H抑制剂

  摘要：

  抽象的 本文重点研究了最近被我们鉴定为逆转录酶（RT）相关的核糖核酸酶H（RNase H）抑制剂的环庚噻吩-3-甲酰胺衍生物的逐步结构修饰。特别地，其向2-芳基-环庚硫基杂氮杂酮衍生物的转化以及对2-芳族和环庚二硫基部分的连续深入探索导致将基于恶嗪酮的化合物鉴定为新的抗RNA酶H化学型。支架C-2位置上邻苯二酚部分的出现对于实现有效的抗RNA酶H活性至关重要，该活性还包括三环衍生物的抗RNA依赖性DNA聚合酶（RDDP）活性。苯并噻吩并恶嗪酮衍生物22产生的最强双重抑制剂表现出IC 50相对于RNase H和RDDP功能的s分别为0.53和2.90μM。诱变和对接研究表明，化合物22结合了RT中的两个变构口袋，一个位于RNase H活性位点和引物结合区之间，另一个位于DNA聚合酶催化中心附近。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1523901
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 吡啶 、 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[(2-methoxybenzoyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  从环庚噻吩-3-羧酰胺到基于恶嗪酮的衍生物，作为变构HIV-1核糖核酸酶H抑制剂

  摘要：

  抽象的 本文重点研究了最近被我们鉴定为逆转录酶（RT）相关的核糖核酸酶H（RNase H）抑制剂的环庚噻吩-3-甲酰胺衍生物的逐步结构修饰。特别地，其向2-芳基-环庚硫基杂氮杂酮衍生物的转化以及对2-芳族和环庚二硫基部分的连续深入探索导致将基于恶嗪酮的化合物鉴定为新的抗RNA酶H化学型。支架C-2位置上邻苯二酚部分的出现对于实现有效的抗RNA酶H活性至关重要，该活性还包括三环衍生物的抗RNA依赖性DNA聚合酶（RDDP）活性。苯并噻吩并恶嗪酮衍生物22产生的最强双重抑制剂表现出IC 50相对于RNase H和RDDP功能的s分别为0.53和2.90μM。诱变和对接研究表明，化合物22结合了RT中的两个变构口袋，一个位于RNase H活性位点和引物结合区之间，另一个位于DNA聚合酶催化中心附近。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1523901