2-((benzo[d]oxazol-2-ylthio)methyl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-((benzo[d]oxazol-2-ylthio)methyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-((benz[d]oxazol-2-ylthio)methyl)quinazolin-4(3H)-one；2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanylmethyl)-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 309.348
• InChiKey: XXMMVUHWYQRQKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((benzo[d]oxazol-2-ylthio)methyl)quinazolin-4(3H)-one 、 硫酸二甲酯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-((benz[d]oxazol-2-ylthio)methyl)-3-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rafeeq, Md.; Reddy, Ch. Venkata Ramana; Dubey, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2015, vol. 24, # 4, p. 405 - 410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氯乙酰基氨基)-苯甲酰胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((benzo[d]oxazol-2-ylthio)methyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑硫甲基和苯并噻唑硫甲基喹唑啉-4(3h)-酮的合成

  摘要：

  图形摘要 摘要 邻氨基苯酚 (1a, X = O) 或邻氨基苯硫酚 (1b, X = S) 与二硫化碳在含有 KOH 的乙醇中回流反应，得到 2-巯基苯并恶唑 (2a, X = O) 和 2-分别为巯基苯并噻唑 (2b, X = S)。2a 和 2b 分别与氯乙酸缩合得到 2-（苯并恶唑-2-基硫基）乙酸（3a，X = O）和 2-（苯并噻唑-2-基硫基）乙酸（3b，X = S），其中邻氨基苯甲酰胺得到 2-((benzoxal-2-ylthio)methyl) quinazolin-4(3H)-one (5a, X = O) 和 2-((benzthiazol-2-ylthio)methyl)quinazolin-4(3H)-one (5b, X = S) 分别。产品 5a、b 可以通过其他三种途径制备，涉及一般序列 6→2→5、6→7→5 和 8→9→5。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1025905

文献信息

• Rafeeq, Md.; Reddy, Ch. Venkata Ramana; Dubey, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2015, vol. 24, # 4, p. 405 - 410
  作者：Rafeeq, Md.、Reddy, Ch. Venkata Ramana、Dubey

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Benzoxazolylthiomethyl and Benzthiazolylthiomethyl Quinazolin-4(3<i>h</i>)-ones
  作者：Mohammad Rafeeq、Chittireddy Venkata Ramana Reddy、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.1080/10426507.2015.1025905

  日期：2015.11.2

  o-Aminophenol (1a, X = O) or o-aminothiophenol (1b, X = S) was reacted with carbon disulfide in ethanol containing KOH under reflux to obtain 2-mercaptobenzoxazole (2a, X = O) and 2-mercaptobenzthiazole (2b, X = S), respectively. Condensation of 2a and 2b each with chloroacetic acid gave 2-(benzoxazol-2-ylthio)acetic acid (3a, X = O) and 2-(benzthiazol-2-ylthio)acetic acid (3b, X = S) respectively which

  图形摘要 摘要 邻氨基苯酚 (1a, X = O) 或邻氨基苯硫酚 (1b, X = S) 与二硫化碳在含有 KOH 的乙醇中回流反应，得到 2-巯基苯并恶唑 (2a, X = O) 和 2-分别为巯基苯并噻唑 (2b, X = S)。2a 和 2b 分别与氯乙酸缩合得到 2-（苯并恶唑-2-基硫基）乙酸（3a，X = O）和 2-（苯并噻唑-2-基硫基）乙酸（3b，X = S），其中邻氨基苯甲酰胺得到 2-((benzoxal-2-ylthio)methyl) quinazolin-4(3H)-one (5a, X = O) 和 2-((benzthiazol-2-ylthio)methyl)quinazolin-4(3H)-one (5b, X = S) 分别。产品 5a、b 可以通过其他三种途径制备，涉及一般序列 6→2→5、6→7→5 和 8→9→5。