2-methyl-4,6-di(thiophen-2-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4,6-di(thiophen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-methyl-4,6-di(2-thienyl)pyridine；2-Methyl-4,6-dithiophen-2-ylpyridine
• 化学式: C₁₄H₁₁NS₂
• 分子量: 257.38
• InChiKey: JRFNEEGZJAARAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)ethanone O-acetyl oxime 、 三乙胺 在 碘 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到2-methyl-4,6-di(thiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  的2-甲基吡啶直接合成通过我2 -triggered [3 + 2 + 1]芳基甲基酮肟乙酸酯用三乙胺作为碳源的环†

  摘要：

  公开了用于合成2-甲基吡啶的芳基甲基酮肟乙酸酯和三乙胺的简便且有效的[3 + 2 +1]环合反应。该反应表明，I 2可有效引发肟肟乙酸酯的N–O键裂解，产生亚胺基。值得注意的是，该转化使用三乙胺作为碳源，用于直接形成吡啶和引入甲基。

  DOI：

  10.1039/c8ob00349a

文献信息

• 一种2-甲基吡啶类化合物的合成方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN108314642B

  公开（公告）日：2020-11-03

  本发明公开了一种2‑甲基吡啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种2‑甲基吡啶类化合物的合成方法，具体步骤为：将三乙胺和醋酸肟酯类化合物溶于溶剂中，然后加入催化剂，在氧气氛围中于120‑160℃反应制得2‑甲基吡啶类化合物。本发明合成过程简单高效，通过无过渡金属催化的一锅串联反应一步直接制得2‑甲基吡啶类化合物，避免了由于多步反应中多种试剂的使用以及对各步反应中间体的纯化处理等引起的资源浪费和环境污染，反应条件温和，底物适用范围广，同时以三乙胺为原料极大地降低了生产成本。
• [EN] ORGANIC COMPOUND WITH PYRIDINE AS CORE AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANIQUE À NOYAU PYRIDINE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种以氮杂苯为核心的有机化合物及其应用
  申请人：JIANGSU SUNERA TECH CO LTD

  公开号：WO2019179497A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  本发明公开了一种以氮杂苯为核心的有机化合物及其应用，本发明所述化合物以氮杂二苯并五元环衍生物为支链，五元环中间有一个氮原子，这个氮原子通过单键、C 6-30亚芳基或C 1-10直链或支链烷基取代的亚烷基中的一种与氮杂苯结构相连。本发明化合物具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点，本发明化合物分子中的刚性基团可以提高材料的热稳定性，本发明化合物作为发光层材料应用于OLED，制作出的OLED器件具有良好的光电性能，能够更好的满足面板制造企业的要求。
• Shibata, Katsuyoshi; Katsuyama, Isamu; Izoe, Hideaki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 1, p. 277 - 281
  作者：Shibata, Katsuyoshi、Katsuyama, Isamu、Izoe, Hideaki、Matsui, Masaki、Muramatsu, Hiroshige

  DOI：——

  日期：——
• Direct synthesis of 2-methylpyridines <i>via</i> I₂-triggered [3 + 2 + 1] annulation of aryl methyl ketoxime acetates with triethylamine as the carbon source
  作者：Qinghe Gao、Huijuan Yan、Manman Wu、Jiajia Sun、Xiqing Yan、Anxin Wu

  DOI：10.1039/c8ob00349a

  日期：——

  A facile and efficient [3 + 2 + 1] annulation of aryl methyl ketoxime acetates and triethylamine for the synthesis of 2-methylpyridines was disclosed. This reaction demonstrated that I2 was effective in triggering N–O bond cleavage of oxime acetates generating imine radicals. It was noteworthy that this transformation employed triethylamine as the carbon source for the direct formation of pyridines

  公开了用于合成2-甲基吡啶的芳基甲基酮肟乙酸酯和三乙胺的简便且有效的[3 + 2 +1]环合反应。该反应表明，I 2可有效引发肟肟乙酸酯的N–O键裂解，产生亚胺基。值得注意的是，该转化使用三乙胺作为碳源，用于直接形成吡啶和引入甲基。