4-bromo-3,4-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-bromo-3,4-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-bromo-4,5-dimethyl-N-phenylpyrazolone；4-bromo-3,4-dimethyl-1-phenylpyrazolone；4-bromo-4,5-dimethyl-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；4-Brom-4,5-dimethyl-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-on；4-Bromo-4,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one；4-bromo-4,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O
• 分子量: 267.125
• InChiKey: IBBZBNUQRKHGOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3,4-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 、 乙酰氧肟酸 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以28%的产率得到N-((3,4-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)oxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有吡唑啉酮离去基团的O-取代异羟肟酸中的亚硝基羰基释放

  摘要：

  描述了一种新的亚硝基羰基前体，具有吡唑啉酮离去基团（OHPY）的O-取代的异羟肟酸。这些化合物生成亚硝基羰基中间体，该中间体水解后在生理上相关的条件下释放出硝酰基（氮杂酮，HNO）。吡唑啉酮已被用于通过竞争性捕集经由N-选择性的亚硝基羰基醛醇缩合反应形成异构体的N-取代的异羟肟酸（NHPY）来确认亚硝基羰基的生成。OHPY供体的亚硝基羰基释放速率受供体取代基（包括吡唑啉酮离去基团）的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.016
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-1-苯基-1H-吡唑-5(4h)-酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-bromo-3,4-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Westoeoe, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1952, vol. 6, p. 1499,1507

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲基-2-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮 在 sodium hydroxide 、 4-bromo-3,4-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 、 乙醇 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 4'-methoxy-5,5'-dimethyl-2,2'-diphenyl-1,2,2',4'-tetrahydro-[4,4']bipyrazolyl-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Westoeoe, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1953, vol. 7, p. 449,452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] O-SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES HYDROXAMIQUES O-SUBSTITUÉS
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2018022899A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  O-substituted hydroxamic acids with carbon-based leaving groups as HNO donors are disclosed. Pharmaceutical compositions and kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions also are disclosed.

  披露了具有碳基离去基团的O-取代羟肟酸作为HNO供体。还披露了包括这些化合物的药物组合物和工具包，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。
• Development of N-Substituted Hydroxamic Acids with Pyrazolone Leaving Groups as Nitrosocarbonyl Precursors
  作者：Saghar Nourian、Zachary A. Zilber、John P. Toscano

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01705

  日期：2016.10.7

  precursors, N-substituted hydroxamic acids with pyrazolone leaving groups (NHPY), has been synthesized. Under physiological conditions, these compounds generate nitrosocarbonyl intermediates, which upon hydrolysis release nitroxyl (azanone, HNO) in excellent yields. The amount and rate of nitrosocarbonyl generation are dependent on the nature of the pyrazolone leaving groups and significantly on the structural

  合成了一类新的亚硝基羰基前体，即带有吡唑啉酮离去基团（NHPY）的N-取代异羟肟酸。在生理条件下，这些化合物生成亚硝基羰基中间体，该中间体在水解后以极好的收率释放出硝酰基（氮杂酮，HNO）。亚硝基羰基生成的量和速率取决于吡唑啉酮离去基团的性质，并且明显取决于NHPY供体的结构性质。已经发现吡唑啉酮是有效的亚硝基羰基陷阱，经历了N-选择性的亚硝基羰基醛醇缩合反应。该捕集反应已用于确认亚硝基羰基中间体参与NHPY水分解。此外，
• O-substituted hydroxamic acids
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US10913728B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  O-substituted hydroxamic acids with carbon-based leaving groups as HNO donors are disclosed. Pharmaceutical compositions and kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions also are disclosed.

  本发明公开了具有碳基离去基团作为 HNO 给体的 O-取代羟肟酸。还公开了包含此类化合物的药物组合物和试剂盒，以及使用此类化合物或药物组合物的方法。
• O-SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：EP3490975A1

  公开（公告）日：2019-06-05
• US20140275134A1
  申请人：——

  公开号：US20140275134A1

  公开（公告）日：2014-09-18