3-[4-cyano-4-[(1-oxopropyl)phenylamino]-1-piperidine]propanoic acid methyl ester | 960122-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[4-cyano-4-[(1-oxopropyl)phenylamino]-1-piperidine]propanoic acid methyl ester
• 英文别名: Remifentanil Impurity；methyl 3-[4-cyano-4-(N-propanoylanilino)piperidin-1-yl]propanoate
• CAS: 960122-89-8
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₃
• 分子量: 343.426
• InChiKey: PGEZTXRONZJYPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-[4-cyano-4-[(1-oxopropyl)phenylamino]-1-piperidine]propanoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 27.0h， 以62%的产率得到瑞芬太尼盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing remifentanil, intermediates thereof, use of said intermediates and processes for their preparation

  摘要：

  通过将氰基哌啶丙酸酯衍生物的腈基转化为酯基来制备雷米芬太尼的方法。优点是，与已知的工艺相比，使用这种方法从商业产品制备雷米芬太尼的步骤数量大大减少。

  公开号：

  EP1867635A1

文献信息

• INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF REMIFENTANIL HYDROCHLORIDE
  申请人：Hameln Pharma Plus GmbH

  公开号：US20200131127A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  A new intermediate for synthesizing 1-substituted-4-[phenyl(propanoyl)amino]piperidine-4-carbonitrile derivatives is laid open. Specifically set out is a method for use of this intermediate in the preparation of remifentanil. The enclosed shorter process offers a greater yield of products with higher purity as compared to methods reported in the prior art.

  一种用于合成1-取代-4-[苯基(丙酰基)氨基]哌啶-4-羧腈衍生物的新中间体被揭示。具体提出了一种利用该中间体在制备雷米芬太尼中的方法。这种包含的较短过程相比先前报道的方法，提供了更高纯度的产物更高的产量。
• NEW INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF REMIFENTANIL HYDROCHLORIDE
  申请人：hameln pharma plus gmbh

  公开号：EP3643704A1

  公开（公告）日：2020-04-29

  A new intermediate for synthesizing 1-substituted-4-[phenyl(propanoyl)amino]piperidine-4-carbonitrile derivatives is laid open. Specifically set out is a method for use of this intermediate in the preparation of remifentanil. The enclosed shorter process offers a greater yield of products with higher purity as compared to methods reported in the prior art.

  本研究公开了一种合成 1-取代-4-[苯基（丙酰）氨基]哌啶-4-甲腈衍生物的新中间体。具体阐述了使用这种中间体制备瑞芬太尼的方法。与现有技术中报道的方法相比，本发明的工艺流程更短，产品收率更高，纯度更高。
• Intermediates for the preparation of remifentanil hydrochloride
  申请人：Hameln Pharma Plus GmbH

  公开号：US10844014B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  A new intermediate for synthesizing 1-substituted-4-[phenyl(propanoyl)amino]piperidine-4-carbonitrile derivatives is laid open. Specifically set out is a method for use of this intermediate in the preparation of remifentanil. The enclosed shorter process offers a greater yield of products with higher purity as compared to methods reported in the prior art.

  本研究公开了一种合成 1-取代-4-[苯基（丙酰）氨基]哌啶-4-甲腈衍生物的新中间体。具体阐述了使用这种中间体制备瑞芬太尼的方法。与现有技术中报道的方法相比，本发明的工艺流程更短，产品收率更高，纯度更高。
• PROCESS FOR PREPARING REMIFENTANIL, INTERMEDIATES THEREOF, USE OF SAID INTERMEDIATES AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Kern Pharma, S.L.

  公开号：EP2044021B1

  公开（公告）日：2010-03-31
• EP3643704B1
  申请人：——

  公开号：EP3643704B1

  公开（公告）日：2020-12-16