memantine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: memantine hydrochloride
• 化学式: C₁₂H₂₁N*ClH
• 分子量: 215.766
• InChiKey: LDDHMLJTFXJGPI-DOMJYVPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  memantine hydrochloride 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 N¹-((1r,3R,5S,7r)-3,5-dimethyladamantan-1-yl)-N⁹-hydroxynonanediamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of dual-function inhibitors targeting NMDAR and HDAC for Alzheimer’s disease

  摘要：

  Histone deacetylases (HDACs) have been indicated important roles in neurodegenerative disorders including Alzheimer's disease (AD). Herein, a series of novel compounds that contain a memantine moiety were designed to target HDACs and N-methyl-D-aspartate receptor (NMDAR) which are related to the treatment of AD. Biological characterization established that compound 9d exhibited a balanced inhibitory activity on NMDAR and HDACs. This compound is relatively selective to HDAC6 with IC50 of 0.18 mu M and also maintains comparable activity on NMDAR (K-i = 0.59 mu M) as memantine. Functionally, treatment with 9d increased the level of AcTubulin in MV4-11 cells and rescued PC-12 cells from H2O2-induced cytotoxicity with EC50 of 0.94 mu M. Studies in mice also demonstrated that compound 9d efficiently penetrates the blood brain barrier to reach the brain tissue. Collectively, the results strongly encourage further development of 9d as a potential therapeutic agent for AD.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104109

文献信息

• 一种2,2-二氟环丁烷-1-羧酸的制备方法及应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN113105318B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明公开了一种2,2‑二氟环丁烷‑1‑羧酸的制备方法及应用。本发明的一种2,2‑二氟环丁烷‑1‑羧酸的制备方法，可直接一锅法合成2,2‑二氟环丁烷‑1‑羧酸，无需纯化中间的反应物，也可分步进行反应。该制备方法简单易行，合成路线大大缩短，降低生产成本的同时还提高了收率，使得2,2‑二氟环丁烷‑1‑羧酸的收率提高至75％左右；另一方面，利用上述2,2‑二氟环丁烷‑1‑羧酸的制备方法，还能继续反应制得式IV化合物，合成步骤简单，产物收率高。
• <i>gem</i>-Difluorination of Methylenecyclopropanes (MCPs) Featuring a Wagner–Meerwein Rearrangement: Synthesis of 2-Arylsubstituted <i>gem</i>-Difluorocyclobutanes
  作者：Peng-Peng Lin、Long-Ling Huang、Si-Xin Feng、Shuang Yang、Honggen Wang、Zhi-Shu Huang、Qingjiang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00767

  日期：2021.4.16

  The protocol proceeds via a Wagner–Meerwein rearrangement with mild reaction conditions, good functional group tolerance, and moderate to good yields. The product could be readily transformed to gem-difluorocyclobutane-containing carboxylic acid, amine, and alcohol, all of which are useful building blocks for biologically active molecule synthesis.

  双氟二氟环丁烷双核是药物化学中有价值的结构元素。宝石-二氟环丁烷的策略，特别是2-取代的情况，是局限性的，并且常常遭受苛刻的反应条件。本文报道了用于合成2-芳基取代的宝石-二氟环丁烷的芳基取代的亚甲基环丙烷（MCP）的迁移性宝石-二氟化。使用市售的Selectfluor（F-TEDA-BF 4）和Py·HF作为氟源。该方案通过Wagner-Meerwein重排进行，反应条件温和，官能团耐受性好，产率中等至良好。该产品可以很容易地转化为宝石含-二氟环丁烷的羧酸，胺和醇，它们都是生物活性分子合成的有用组成部分。