1-palmitoyl-2-azeleyl-sn-glycero-3-phosphatidylcholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-palmitoyl-2-azeleyl-sn-glycero-3-phosphatidylcholine
• 英文别名: 1-palmitoyl-2-azelaoyl-sn-glycero-3-phosphocholine；PAzPC；[(2S)-2-(8-carboxyoctanoyloxy)-3-hexadecanoyloxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• 化学式: C₃₃H₆₄NO₁₀P
• 分子量: 665.846
• InChiKey: GHQQYDSARXURNG-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1-palmitoyl-2-azeleyl-sn-glycero-3-phosphatidylcholine
  参考文献：
  名称：

  新型生物活性磷脂：2-溶血磷脂酰胆碱（1）的花生四烯酸和亚油酸酯氧化产物的实用全合成。

  摘要：

  完成了九种新型磷脂的总合成，以简化对低密度脂蛋白中两种最丰富的多不饱和磷脂的2-溶血磷脂酰胆碱的花生四烯酸酯和亚油酸酯的氧化裂解后生成的化合物的鉴定和生物学测试。利用2-硫代呋喃作为4-氧代-2-丁烯酰基碳负离子等效物的有效通用合成提供了含有γ-酮-α，β-不饱和羰基官能团的磷脂。通过利用容易的顺式-反式异构化，可以将两种市售的顺式烯烃（2Z）-2-丁烯-1,4-二醇和2,5-二氢呋喃用作制备霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂4的原料。 -（二乙氧基磷酰基）-2E-丁烯醛，是合成2,4-二烯醛的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo0105383

文献信息

• Novel Bioactive Phospholipids:  Practical Total Syntheses of Products from the Oxidation of Arachidonic and Linoleic Esters of 2-Lysophosphatidylcholine¹
  作者：Mingjiang Sun、Yijun Deng、Eugenia Batyreva、Wei Sha、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo0105383

  日期：2002.5.1

  Total syntheses of nine novel phospholipids were accomplished to facilitate the identification and biological testing of compounds that are generated upon oxidative cleavage of arachidonate and linoleate esters of 2-lysophosphatidylcholine, the two most abundant polyunsaturated phospholipids in low-density lipoprotein. An efficient general synthesis exploiting 2-lithiofuran as a 4-oxo-2-butenoyl carbanion

  完成了九种新型磷脂的总合成，以简化对低密度脂蛋白中两种最丰富的多不饱和磷脂的2-溶血磷脂酰胆碱的花生四烯酸酯和亚油酸酯的氧化裂解后生成的化合物的鉴定和生物学测试。利用2-硫代呋喃作为4-氧代-2-丁烯酰基碳负离子等效物的有效通用合成提供了含有γ-酮-α，β-不饱和羰基官能团的磷脂。通过利用容易的顺式-反式异构化，可以将两种市售的顺式烯烃（2Z）-2-丁烯-1,4-二醇和2,5-二氢呋喃用作制备霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂4的原料。 -（二乙氧基磷酰基）-2E-丁烯醛，是合成2,4-二烯醛的重要组成部分。