N-acetyl-L-cysteinylcobalamin, sodium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-L-cysteinylcobalamin, sodium salt
• 英文别名: Na[NACCbl]；sodium;(2R)-2-acetamido-3-sulfidopropanoate;cobalt(3+);[(2R,3S,4R,5S)-5-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2R)-1-[3-[(1R,2R,3R,4Z,7S,9Z,12S,13S,14Z,17S,18S,19R)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoethyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octamethyl-2,7,12,17-tetrahydro-1H-corrin-21-id-3-yl]propanoylamino]propan-2-yl] phosphate
• 化学式: C₆₇H₉₅CoN₁₄O₁₇PS*Na
• 分子量: 1513.6
• InChiKey: WMQXDQCOCIMKED-YQFIVQMISA-J

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  102
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  522
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hydroxocobalamin hydrochloride 、 N-乙酰-L-半胱氨酸 在 MES buffer 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 以87%的产率得到N-acetyl-L-cysteinylcobalamin, sodium salt
  参考文献：
  名称：

  A simple, convenient method to synthesize cobalamins: synthesis of homocysteinylcobalamin, N-acetylcysteinylcobalamin, 2-N-acetylamino-2-carbomethoxyethanethiolatocobalamin, sulfitocobalamin and nitrocobalamin

  摘要：

  这段文字的中文翻译： 谷胱甘肽钴胺素、亚硝酸钴胺素和亚硫酸钴胺素是可从人体组织中分离出的重要钴胺素代谢物。在此我们证明，一种用于在水溶液中高产率和高纯度合成和分离γ-谷氨酰半胱氨酰钴胺素和谷胱甘肽钴胺素的方法，可以用来合成其他新型的、具有生物相关性的硫醇钴胺素，包括D,L-同型半胱氨酸钴胺素、N-乙酰-L-半胱氨酸钴胺素（钠盐）和2-N-乙酰氨基-2-羧甲基-L-乙硫醇钴胺素，以及其他非烷基钴胺素，如亚硫酸钴胺素（钠盐）和亚硝酸钴胺素。这种简单的通用方法将帮助研究人员识别从生物样品中分离出的未知钴胺素代谢物，以及帮助那些对研究尚未商业化的非烷基钴胺素衍生物的摄取和细胞内钴胺素处理机制感兴趣的研究人员。文中还介绍了N-乙酰-L-半胱氨酸钴胺素的X射线结构和XAS光谱。

  DOI：

  10.1039/b610158e

文献信息

• Pharmaceutical compositions and therapeutic applications for the use of a novel vitamin B12 derivative, N-acetyl-L-cysteinylcobalamin
  申请人：Brasch E. Nicola

  公开号：US20080076733A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Therapeutic applications, such as prevention, treatment and supplementation, for the use of novel and other thiolatocobalamins to protect human cells against the effects of oxidative stress. In particular, this invention relates to the use of a novel synthetic thiolatocobalamin, N-acetyl-L-cysteinylcobalamin (NACCbl) to protect animal cells against oxidative stress damage. This invention also relates to the use of thiolatocobalamins, such as NACCbl, in lieu of current, commercially available forms of vitamin B 12 for the treatment and prevention of conditions associated with oxidative stress damage and for dietary supplementation.

  治疗应用，如预防、治疗和补充，用于利用新型和其他硫代胺基钴胺保护人类细胞免受氧化应激的影响。具体而言，本发明涉及使用一种新型合成硫代胺基钴胺，N-乙酰-L-半胱氨酰胺基钴胺（NACCbl）来保护动物细胞免受氧化应激损伤。本发明还涉及使用硫代胺基钴胺，如NACCbl，代替当前市售的维生素B12形式，用于治疗和预防与氧化应激损伤相关的疾病，并用于膳食补充。
• A simple, convenient method to synthesize cobalamins: synthesis of homocysteinylcobalamin, N-acetylcysteinylcobalamin, 2-N-acetylamino-2-carbomethoxyethanethiolatocobalamin, sulfitocobalamin and nitrocobalamin
  作者：Edward Suarez-Moreira、Luciana Hannibal、Clyde A. Smith、Roberto A. Chavez、Donald W. Jacobsen、Nicola E. Brasch

  DOI：10.1039/b610158e

  日期：——

  Glutathionylcobalamin, nitrocobalamin and sulfitocobalamin are important cobalamin metabolites isolable from human tissues. Herein we demonstrate that a procedure used to synthesize and isolate γ-glutamylcysteinylcobalamin and glutathionylcobalamin in aqueous solution in high yield and purity can be used to synthesize other novel, biologically relevant thiolatocobalamins, including D,L-homocysteinylcobalamin, N-acetyl-L-cysteinylcobalamin (Na+ salt) and 2-N-acetylamino-2-carbomethoxy-L-ethanethiolatocobalamin, as well as other non-alkylcobalamins, such as sulfitocobalamin (Na+ salt) and nitrocobalamin. This uncomplicated, general procedure will assist researchers in identifying unknown cobalamin metabolites isolated from biological samples, and researchers interested in studying the uptake and intracellular cobalamin processing mechanisms utilizing non-alkylcobalamin derivatives that are not yet commercially available. The X-ray structure and XAS spectrum of N-acetyl-L-cysteinylcobalamin are also presented.

  这段文字的中文翻译： 谷胱甘肽钴胺素、亚硝酸钴胺素和亚硫酸钴胺素是可从人体组织中分离出的重要钴胺素代谢物。在此我们证明，一种用于在水溶液中高产率和高纯度合成和分离γ-谷氨酰半胱氨酰钴胺素和谷胱甘肽钴胺素的方法，可以用来合成其他新型的、具有生物相关性的硫醇钴胺素，包括D,L-同型半胱氨酸钴胺素、N-乙酰-L-半胱氨酸钴胺素（钠盐）和2-N-乙酰氨基-2-羧甲基-L-乙硫醇钴胺素，以及其他非烷基钴胺素，如亚硫酸钴胺素（钠盐）和亚硝酸钴胺素。这种简单的通用方法将帮助研究人员识别从生物样品中分离出的未知钴胺素代谢物，以及帮助那些对研究尚未商业化的非烷基钴胺素衍生物的摄取和细胞内钴胺素处理机制感兴趣的研究人员。文中还介绍了N-乙酰-L-半胱氨酸钴胺素的X射线结构和XAS光谱。