2-(2'-dimethylaminoethoxy)-o-phenylene-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-(2'-dimethylaminoethoxy)-o-phenylene-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: ethanamine, 2-(1,3,2-benzodioxaborol-2-yloxy)-N,N-dimethyl-；3,3-Dimethylspiro[1-oxa-3-azonia-2-boranuidacyclopentane-2,8'-7,9-dioxa-8-boranuidabicyclo[4.3.0]nona-1,3,5-triene]
• 化学式: C₁₀H₁₄BNO₃
• 分子量: 207.037
• InChiKey: DAIOFLVQDKZMIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 、 邻苯二酚 在 硼酸三异丙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2'-dimethylaminoethoxy)-o-phenylene-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  溶液中手性硼酸盐配合物立体基团识别的观察

  摘要：

  1a 和 2e 的硼酸酯表现出硼中心的完全季铵化。通过与 2e 的任一氨基的硼中心配位形成的两个非对映体配合物 3 和 4 之间观察到平衡。在 -78°C 时，该平衡在 NMR 时间尺度上缓慢，并且观察到约 3:1 的非对映体比率。在室温下，观察到快速平衡，导致 3/4 中 2e 的二甲基氨基的两个 NMR 共振（1H 和 13C）。与 1h 和 1j 以及 2c 和 2d 的类似硼酸盐配合物的 NMR 特征的比较表明，这些共振各自对应于单个二甲氨基的两个甲基。化学位移差异仅源于二甲氨基与硼中心配位并形成的时间分数之间的差异，因此，直接衡量比率为 3/4。该比率在室温下为 63:37，这已通过质子化滴定实验得到证实。B(1a)(2e) 的这些 NMR 特征的阐明允许更快速地评估许多其他硼酸盐配合物中的对映基团识别，其范围在室温下从 57:43 到 67:33。硼酸盐复合物 B(1a)(2e)

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1775::aid-ejoc1775>3.0.co;2-1

文献信息

• Spiroborate catalyzed reductions with N,N-diethylaniline borane
  作者：Brian M. Coleridge、Thomas P. Angert、Lucas R. Marks、Patrick N. Hamilton、Christopher P. Sutton、Karl Matos、Elizabeth R. Burkhardt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.022

  日期：2010.11

  Reduction of esters, amides, and ketones by N,N-diethylaniline borane is accelerated by catalysts derived from spiroborate complexes. Esters are reduced at ambient temperature in less than 4 h with this amine borane and 5 mol % spiroborate 6. Functional group selectivity shows ketone and tertiary amide reduction is faster than ester or nitrile reduction.

  N，N-二乙基苯胺硼烷对酯，酰胺和酮的还原作用是由螺硼酸酯络合物衍生的催化剂来加速的。用该胺硼烷和5 mol％的螺硼酸酯6在室温下不到4小时即可将酯还原。官能团的选择性表明，酮和叔酰胺的还原速度快于酯或腈的还原速度。
• ACCELERATED REDUCTION OF ORGANIC SUBSTANCES WITH BORANES
  申请人：Burkhardt Elizabeth

  公开号：US20090082568A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  In a process for the accelerated reduction of organic substrates, selected from the group consisting of ester, amides, nitriles, acids, ketones, imines or mixtures thereof, the substrates are reacted with an amine borane, sulfide borane or ether borane complex as a borane source in the presence of organic accelerator compounds containing both Lewis acidic and Lewis basic sites in their structure, of which the Lewis acidic site can coordinate with the carbonyl or nitrile or imine group of the substrate and the Lewis basic site can coordinate with the borane.

  在一种用于有机底物的加速还原过程中，所选的底物来自酯、酰胺、腈、酸、酮、亚胺或它们的混合物组成的群体，底物与胺硼烷、硫硼烷或醚硼烷复合物作为硼源在有机加速剂化合物的存在下发生反应，这些有机加速剂化合物的结构中含有既具有Lewis酸性又具有Lewis碱性位点，其中Lewis酸性位点可以与底物的羰基、腈基或亚胺基协同配位，而Lewis碱性位点可以与硼烷协同配位。
• Heller, Gert; Seeger, Karlheinz, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1988, vol. 43, # 5, p. 547 - 556
  作者：Heller, Gert、Seeger, Karlheinz

  DOI：——

  日期：——