5-thiophene-2-yl-[1,2,4]triazolidine-3-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-thiophene-2-yl-[1,2,4]triazolidine-3-thione
• 英文别名: 5-(thiophen-2-yl)-1,2,4-triazolidine-3-thione；5-Thiophen-2-yl-1,2,4-triazolidine-3-thione；5-thiophen-2-yl-1,2,4-triazolidine-3-thione
• 化学式: C₆H₇N₃S₂
• 分子量: 185.274
• InChiKey: ONMAGIDFWIEQEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-thiophene-2-yl-[1,2,4]triazolidine-3-thione
  参考文献：
  名称：

  5-芳基/螺-[1,2,4]-三唑烷-3-硫酮的液体辅助机械化学合成的机械方法

  摘要：

  室温下，液体辅助研磨用于合成5-芳基/螺-[1,2,4]-三唑烷-3-硫酮。该协议是一个无催化剂和原子经济的过程，具有广泛的底物范围，产品的分离是无色谱的。它展示了机械化学合成的有效应用，也体现了绿色化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101472

文献信息

• Envirocat EPZ-10: An Efficient Catalyst for the Synthesis of 1,2,4- Triazolidine-3-thiones
  作者：Pradeep M. Mhaldar、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.2174/1570178616666191019144317

  日期：2020.3.25

  A rapid and highly efficient methodology for the synthesis of 1, 2, 4-triazolidine-3-thiones derivatives has been developed in the presence of a catalytic amount of guanidine hydrochloride using water as a solvent. The reaction of thiosemicarbazide with different aryl aldehydes resulted in the formation of title compounds in good yields (85-95%) with a convenient reaction time (20-30 min). The key advantages of this approach include shorter reaction time, energy efficiency, easy work-up procedure, and wide substrate scope tolerance. Furthermore, the catalyst was recycled without significant loss of its catalytic activity.

  摘要：在水溶剂存在催化剂氯化胍的情况下，开发了一种快速和高效的合成1,2,4-三唑啉-3-硫酮衍生物的方法。硫脲与不同的芳基醛反应，以良好的收率（85-95%）形成了目标化合物，反应时间方便（20-30分钟）。这种方法的关键优势包括反应时间短，能源效率高，易于操作，底物范围宽。此外，催化剂可循环使用，而且不会明显损失其催化活性。
• An efficient and expeditious synthesis of 1,2,4-triazolidine-3-thiones using meglumine as a reusable catalyst in water
  作者：Liklesha B Masram、Simren S Salim、Angad B Barkule、Yatin U Gadkari、Vikas N Telvekar

  DOI：10.1007/s12039-022-02087-5

  日期：——

  times, mild reaction conditions, easy workup, simple purification procedures, water as a solvent, and wide substrate scope tolerance. Further, the catalyst was recycled (up to 4 cycles) without compromising the yield of the final products. Graphical abstract The current protocol demonstrates the synthesis of 1,2,4-triazolidine-3-thiones from variously substituted aldehydes or ketones with thiosemicarbazide

  以葡甲胺（15 mol%）为绿色催化剂，开发了一种简单、方便、环保的一锅法合成1,2,4-三唑烷-3-硫酮的绿色催化剂。各种取代的醛或酮与氨基硫脲反应良好，可得到非常大量的所需化合物。所开发的协议具有几个优点，例如反应时间更短、反应条件温和、易于处理、纯化程序简单、水作为溶剂以及宽底物范围耐受性。此外，在不影响最终产品收率的情况下，催化剂被循环使用（最多 4 个循环）。 图形概要 目前的协议演示了在水性条件下从各种取代的醛或酮与氨基硫脲合成 1,2,4-triazolidine-3-硫酮。在催化量的葡甲胺存在下，在室温下简单地搅拌反应，很快得到所需产物的极好产率。该方法操作简单，环保。
• A novel one pot multi-component strategy for facile synthesis of 5-aryl-[1,2,4]triazolidine-3-thiones
  作者：M.M. Mane、D.M. Pore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.052

  日期：2014.11

  We have disclosed an efficient, one pot, novel multi-component approach for the synthesis of 5-aryl-[1,2,4]triazolidine-3-thiones from aldehyde, hydrazine hydrate, and trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS) in the presence of catalytic amount of sulfamic acid. High yields, easy work-up procedure, no chromatographic separation, and novelty in multi-component strategy are the main merits of the present strategy. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.