N-[(1S,2R,3E)-2-hydroxy-1-[(phosphonooxy)methyl]-3-heptadecen-1-yl]-hexadecanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: N-[(1S,2R,3E)-2-hydroxy-1-[(phosphonooxy)methyl]-3-heptadecen-1-yl]-hexadecanamide
• 英文别名: [(2S,3R,4E)-2-(palmitoylamino)-3-hydroxyl-4-octadecen-1-yl] dihydrogen phosphate；ceramide-1-phosphate d18:1(4E)/16:0；N-palmitoyl-ceramide 1-phosphate；N-palmitoylceramide-1-phosphate；C16-ceramide 1-phosphate；ceramide-1-phosphate；CerP(d18:1/16:0)；[(E,2S,3R)-2-(hexadecanoylamino)-3-hydroxyoctadec-4-enyl] dihydrogen phosphate
• 化学式: C₃₄H₆₈NO₆P
• 分子量: 617.891
• InChiKey: UNRULDRRONAKLU-TURZORIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2R,3E)-2-hydroxy-1-[(phosphonooxy)methyl]-3-heptadecen-1-yl]-hexadecanamide 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 以8.6 mg的产率得到N-[(1S,2R,3E)-2-hydroxy-1-[(phosphonooxy)methyl]-3-heptadecen-1-yl]-hexadecanamide,monoammoniumsalt
  参考文献：
  名称：

  神经酰胺 1-磷酸类似物的设计、合成及其对胞浆磷脂酶 A2 的亲和力（表面等离振子共振证明）

  摘要：

  神经酰胺 1-磷酸 (C1P) 是一种脂质介质，可特异性结合并激活胞质磷脂酶 Aα (cPLAα)。为了阐明脂质环境中 C1P 对 cPLAα 亲和力的构效关系，我们制备了一系列亲水部分含有结构修饰的 C1P 类似物，并对它们进行表面等离子共振 (SPR)。结果表明，C1P 结构中的酰胺基、3-OH 基和磷酸基上存在 cPLAα 的特异性结合位点。特别是，二氢-C1P 对 cPLAα 表现出增强的亲和力，表明 3-羟基的氢键能力对于与 cPLAα 的相互作用很重要。这项研究有助于了解 C1P 的特定结构部分对原子水平上与 cPLAα 相互作用的影响，并可能有助于设计调节 cPLAα 激活的药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129792
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3R,E)-1-((dimethoxyphosphoryl)oxy)-3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl)carbamate 在 三甲基氯硅烷 、 三甲基溴硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-[(1S,2R,3E)-2-hydroxy-1-[(phosphonooxy)methyl]-3-heptadecen-1-yl]-hexadecanamide
  参考文献：
  名称：

  1磷酸鞘氨醇和1磷酸神经酰胺的区域选择性合成

  摘要：

  D-的一种新颖的区域选择性合成赤-sphingosine -1-磷酸和D-赤-神经酰胺-1-磷酸进行说明。合成基于（1）利用亚磷酸三甲酯和吡啶中的四溴化碳，对N -Boc-d-赤型-鞘氨醇中的伯羟基进行原位氧化磷酸化，（2）1- O-磷酸的化学选择性脱保护和/或2-氨基与三甲基甲硅烷基溴化物或氯化物，和（3）通过碱催化的N-酰化将脂肪酸部分引入鞘氨醇1-磷酸二甲酯中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01361-7

文献信息

• An efficient, one-pot synthesis of various ceramide 1-phosphates from sphingosine 1-phosphate
  作者：Peter Nussbaumer、Valentin Hornillos、Michael Ghobrial、Thomas Ullrich

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2007.10.005

  日期：2008.2

  An efficient, one-pot procedure for the synthesis of ceramide 1-phosphates with varying N-acyl substituents, to serve as tool compounds for analytical and biological investigations, was developed. Sphingosine 1-phosphate was silylated in situ to increase its solubility and to protect the 3-hydroxy functionality and then allowed to react with activated acid derivatives in the presence of diisopropylethylamine

  开发了一种高效的一锅法合成具有不同N-酰基取代基的神经酰胺1-磷酸酯，以用作分析和生物学研究的工具化合物。将1-磷酸鞘氨醇原位硅烷化以增加其溶解度并保护3-羟基官能度，然后使其在二异丙基乙胺存在下与活化的酸衍生物反应。通过在反相材料上进行中压色谱法，同时裂解甲硅烷基保护基并与试剂和副产物分离。因此，以良好的产率制备了具有各种脂肪酸链以及荧光和亲和标记附着于鞘状神经骨架上的神经酰胺1-磷酸酯。
• Caged Ceramide-1-Phosphate Derivatives
  申请人：Bittman Robert

  公开号：US20120238018A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The invention relates to novel caged ceramide 1-phosphate (C1P) and the method of using them for delivering C 1 P intracellularly in vitro and in vivo, for research and therapeutic purposes.

  本发明涉及一种新型笼状鞘氨醇1-磷酸酯（C1P）及其在体外和体内内向细胞内输送C1P的方法，用于研究和治疗目的。
• Kratzer, Bernd; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 957 - 964
  作者：Kratzer, Bernd、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] CAGED CERAMIDE-1-PHOSPHATE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CÉRAMIDE-1-PHOSPHATE BLOQUÉ
  申请人：UNIV CITY NEW YORK RES FOUND

  公开号：WO2011056599A2

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention relates to novel caged ceramide 1-phosphate (C1P) and the method of using them for delivering C1P intracellularly in vitro and in vivo, for research and therapeutic purposes.
• A facile regioselective synthesis of sphingosine 1-phosphate and ceramide 1-phosphate
  作者：Zdzislaw M Szulc、Yusuf A Hannun、Alicja Bielawska

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01361-7

  日期：2000.10

  A novel regioselective synthesis of d-erythro-sphingosine 1-phosphate and d-erythro-ceramide 1-phosphate is described. The synthesis is based upon (1) in situ oxidative phosphorylation of the primary hydroxyl group in N-Boc-d-erythro-sphingosine utilizing trimethyl phosphite and carbon tetrabromide in pyridine, (2) chemoselective deprotection of the 1-O-phosphate and/or 2-amino groups with trimethylsilyl

  D-的一种新颖的区域选择性合成赤-sphingosine -1-磷酸和D-赤-神经酰胺-1-磷酸进行说明。合成基于（1）利用亚磷酸三甲酯和吡啶中的四溴化碳，对N -Boc-d-赤型-鞘氨醇中的伯羟基进行原位氧化磷酸化，（2）1- O-磷酸的化学选择性脱保护和/或2-氨基与三甲基甲硅烷基溴化物或氯化物，和（3）通过碱催化的N-酰化将脂肪酸部分引入鞘氨醇1-磷酸二甲酯中。