N-[(1S,2R)-(1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)]-(R)-2-methoxy-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S,2R)-(1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)]-(R)-2-methoxy-2-phenylacetamide
• 英文别名: (2R)-N-[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-2-methoxy-2-phenylacetamide
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: QYAJPFFCKKAPGP-KBRIMQKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2R)-(1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)]-(R)-2-methoxy-2-phenylacetamide 、 (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  管内衍生化，用于通过NMR光谱测定手性化合物的绝对构型和对映体纯度。

  摘要：

  我们已经开发了一种管内衍生方法，使用市售的聚合物负载的偶联剂直接在NMR管中以高收率和纯度制备手性化合物的衍生物。由于该方法不需要任何后处理或纯化，因此可以通过NMR分析来快速测定少量手性化合物的构型和对映体纯度，这对于当今药物开发中快节奏的药物化学研究至关重要。使用各种手性衍生剂和偶联剂证明了该方法在手性胺，醇，二醇，氨基醇，硫醇和羧酸的衍生化中的应用。本文还为管内衍生和选择适用于各种手性化合物的手性衍生剂和偶联剂提供了实用指南。版权所有（c）2016 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.4419
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸 、 左旋去甲麻黄碱 在 PS-DCC 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-[(1S,2R)-(1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)]-(R)-2-methoxy-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  管内衍生化，用于通过NMR光谱测定手性化合物的绝对构型和对映体纯度。

  摘要：

  我们已经开发了一种管内衍生方法，使用市售的聚合物负载的偶联剂直接在NMR管中以高收率和纯度制备手性化合物的衍生物。由于该方法不需要任何后处理或纯化，因此可以通过NMR分析来快速测定少量手性化合物的构型和对映体纯度，这对于当今药物开发中快节奏的药物化学研究至关重要。使用各种手性衍生剂和偶联剂证明了该方法在手性胺，醇，二醇，氨基醇，硫醇和羧酸的衍生化中的应用。本文还为管内衍生和选择适用于各种手性化合物的手性衍生剂和偶联剂提供了实用指南。版权所有（c）2016 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.4419

文献信息

• Role of Barium(II) in the Determination of the Absolute Configuration of Chiral Amines by ¹H NMR Spectroscopy
  作者：Rosa García、José M. Seco、Saulo A. Vázquez、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/jo0522207

  日期：2006.2.1

  assignment of the absolute configuration of α-chiral primary amines by complexation of their MPA derivatives with Ba2+ and NMR analysis of the changes generated is presented. All that is required is (a) the derivatization of the amine of unknown configuration with one enantiomer of the auxiliary reagent (MPA), either (R) or (S)-α-methoxyphenylacetic acid, (b) the recording of the 1H NMR spectrum of the

  提出了α-手性伯胺的绝对构型的分配，其是MPA衍生物与Ba 2+的络合以及所产生变化的NMR分析。所需要做的是（a）用一种辅助试剂（MPA）的对映体（R）或（S）-α-甲氧基苯基乙酸衍生未知结构的胺，（b）记录1 H所得酰胺在MeCN- d 3中的NMR光谱，（c）添加Ba（ClO 4）2到NMR管中，然后（d）摇动几分钟后记录第二个光谱。上述步骤需要几分钟的时间，并且随后移的分析（如Δδ测量巴）在L产生1和L 2个通过添加Ba组成的胺的取代基2+并将它们与由络合物产生的构象变化所预期的结果进行比较。由络合引发的构象变化已进行了NMR和CD研究，结果表明，络合物的形成将平衡从反平面（AP）转变为平面（SP）形式，从而增加了对苯基的屏蔽作用位于同一侧的胺的取代基的MPA基团。此外，理论计算[密度泛函理论（DFT）]为配合物的形成，结构和稳定性提供了进一步的支持。使用一系列已知的绝对构型和结构