(E)-2-[1-(3-bromophenyl)propylidene]hydrazinecarbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-[1-(3-bromophenyl)propylidene]hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: (E)-3'-bromopropiophenone thiosemicarbazone；3'-bromopropiophenone thio semicarbazone；3'-Bromopropiophenonethiosemicarbazone；[(E)-1-(3-bromophenyl)propylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN₃S
• 分子量: 286.195
• InChiKey: WBIKZQWGHHXZTG-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[1-(3-bromophenyl)propylidene]hydrazinecarbothioamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到1-(3'-bromophenyl)propylaminothiourea
  参考文献：
  名称：

  Thio semicarbazone and semicarbazone inhibitors of cysteine proteases and methods of their use

  摘要：

  本发明涉及硫代半卡巴酮和半卡巴酮对半胱氨酸蛋白酶的抑制剂，以及使用这些化合物预防和治疗原生动物感染，如锥虫病、疟疾和利什曼病的方法。这些化合物还可用于抑制与癌变有关的半胱氨酸蛋白酶，包括卡特普辛B和L。

  公开号：

  US20040014801A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯丙酮 、 氨基硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-2-[1-(3-bromophenyl)propylidene]hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑新衍生物及其对克氏锥虫的生物学和超微结构影响

  摘要：

  在先前的研究中，化合物3-（溴丙苯甲酮）硫代半碳酰胺被描述为一种有效的抗克鲁斯锥虫和克鲁萨因抑制剂。为了优化此活性，将1,3-噻唑核心用作构建策略，以获取抗T的新先导。克鲁兹代理商。以这种方式合成了一系列噻唑衍生物，并且大多数这些衍生物表现出类似于苯并硝唑（Bzd）的抗寄生虫活性。其中，化合物（1c）和（1g）具有比Bzd更好的选择指数（SI）。另外，化合物显示出对克鲁萨因蛋白酶的抑制活性。通过电子显微镜观察，化合物（1c）处理引起了T型细胞超微结构的不可逆和特殊的形态学改变。克鲁兹（cruzi），表明这类化合物正在杀死寄生虫。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.050

文献信息

• INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Siles Rogelio

  公开号：US20090076076A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to semicarbazone or thiosemicarbazone inhibitors of cysteine proteases and methods of using such compounds to prevent and treat protozoan infections such as trypanosomiasis, malaria and leishmaniasis. The compounds also find use in inhibiting cysteine proteases associated with carcinogenesis, including cathepsins B and L.

  本发明涉及半胱氨酸蛋白酶的半胱氨酸脒或硫代半胱氨酸脒抑制剂，以及使用这类化合物预防和治疗原虫感染，如锥虫病、疟疾和利什曼病的方法。这些化合物还可用于抑制与癌变有关的半胱氨酸蛋白酶，包括半胱氨酸蛋白酶B和L。
• New 1,3-thiazole derivatives and their biological and ultrastructural effects on Trypanosoma cruzi
  作者：Paulo André Teixeira de Moraes Gomes、Miria de Oliveira Barbosa、Edna Farias Santiago、Marcos Veríssimo de Oliveira Cardoso、Natáli Tereza Capistrano Costa、Marcelo Zaldini Hernandes、Diogo Rodrigo Magalhães Moreira、Aline Caroline da Silva、Thiago André Ramos dos Santos、Valéria Rêgo Alves Pereira、Fábio André Brayner dos Santosd、Glaécia Aparecida do Nascimento Pereira、Rafaela Salgado Ferreira、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.050

  日期：2016.10

  previous studies, the compound 3-(bromopropiophenone) thiosemicarbazone was described as a potent anti-Trypanosoma cruzi and cruzain inhibitor. In view to optimize this activity, 1,3-thiazole core was used as building-block strategy to access new lead generation of anti T. cruzi agents. In this way a series of thiazole derivatives were synthesized and most of these derivatives exhibited antiparasitic

  在先前的研究中，化合物3-（溴丙苯甲酮）硫代半碳酰胺被描述为一种有效的抗克鲁斯锥虫和克鲁萨因抑制剂。为了优化此活性，将1,3-噻唑核心用作构建策略，以获取抗T的新先导。克鲁兹代理商。以这种方式合成了一系列噻唑衍生物，并且大多数这些衍生物表现出类似于苯并硝唑（Bzd）的抗寄生虫活性。其中，化合物（1c）和（1g）具有比Bzd更好的选择指数（SI）。另外，化合物显示出对克鲁萨因蛋白酶的抑制活性。通过电子显微镜观察，化合物（1c）处理引起了T型细胞超微结构的不可逆和特殊的形态学改变。克鲁兹（cruzi），表明这类化合物正在杀死寄生虫。
• Thio semicarbazone and semicarbazone inhibitors of cysteine proteases and methods of their use
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20040014801A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to thio semicarbazone and semicarbazone inhibitors of cysteine proteases and methods of using such compounds to prevent and treat protozoan infections such as trypanosomiasis, malaria and leishmaniasis. The compounds also find use in inhibiting cysteine proteases associated with carcinogenesis, including cathepsins B and L.

  本发明涉及硫代半卡巴酮和半卡巴酮对半胱氨酸蛋白酶的抑制剂，以及使用这些化合物预防和治疗原生动物感染，如锥虫病、疟疾和利什曼病的方法。这些化合物还可用于抑制与癌变有关的半胱氨酸蛋白酶，包括卡特普辛B和L。
• US7495023B2
  申请人：——

  公开号：US7495023B2

  公开（公告）日：2009-02-24
• US8173696B2
  申请人：——

  公开号：US8173696B2

  公开（公告）日：2012-05-08