3-methyl-N-(1-phenylpropyl)pyridin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-(1-phenylpropyl)pyridin-2-amine
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• mdl: MFCD17328435
• 分子量: 226.321
• InChiKey: ZTKUCUXWUUZLPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲基吡啶 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-methyl-N-(1-phenylpropyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  季铵盐作为C–H活化化学中的烷基化试剂

  摘要：

  描述了铑（I）通过季铵盐作为烷基源通过C（sp 3）–H活化苄胺的烷基化反应。该反应通过霍夫曼消除原位形成烯烃而进行，霍夫曼消除是实际的烷基化试剂。这代表了一种操作简单的方法，即用固态季铵盐作为烷基化试剂替代气态和液态烯烃，该方法也可以转移到其他C–H活化方案中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01946

文献信息

• Rhodium-catalyzed direct alkylation of benzylic amines using alkyl bromides
  作者：Martin Anschuber、Robert Pollice、Michael Schnürch

  DOI：10.1007/s00706-018-2305-9

  日期：2019.1

  Within this contribution, the development and substrate scope evaluation of a direct alkylation protocol of the C(sp3)–H bond of benzylic amines using alkyl bromides is reported. This pyridine-directed method is initiated by elimination of the alkyl bromide to a terminal olefin, which is then the true alkylating agent. Graphical abstract

  在这一贡献中，报道了使用烷基溴对苄胺的C（sp 3）-H键进行直接烷基化的研究进展和底物范围的评估。这种吡啶定向方法是通过将烷基溴消除为末端烯烃而引发的，该末端烯烃才是真正的烷基化剂。 图形概要
• Ru₃(CO)₁₂-Catalyzed Coupling Reaction of sp³ C−H Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom in Alkylamines with Alkenes
  作者：Naoto Chatani、Taku Asaumi、Shuhei Yorimitsu、Tsutomu Ikeda、Fumitoshi Kakiuchi、Shinji Murai

  DOI：10.1021/ja011540e

  日期：2001.11.1

  Catalytic reactions which involve the cleavage of an sp(3) C-H bond adjacent to a nitrogen atom in N-2-pyridynyl alkylamines are described. The use of Ru(3)(CO)(12) as the catalyst results in the addition of the sp(3) C-H bond across the alkene bond to give the coupling products. A variety of alkenes, including terminal, internal, and cyclic alkenes, can be used for the coupling reaction. The presence

  描述了涉及裂解与 N-2-吡啶基烷基胺中的氮原子相邻的 sp(3) CH 键的催化反应。使用 Ru(3)(CO)(12) 作为催化剂导致在烯烃键上添加 sp(3) CH 键以产生偶联产物。多种烯烃，包括末端、内部和环状烯烃，可用于偶联反应。胺的氮上是否存在导向基团，例如吡啶、嘧啶和恶唑啉环，对于成功的反应至关重要。该结果表明氮原子与钌催化剂配位的重要性。此外，吡啶环上取代基的性质对反应效率有显着影响。因此，吡啶环上吸电子基团的取代以及吡啶环中与 sp(2) 氮相邻的取代显着延迟了反应。环状胺比无环胺更具反应性。溶剂的选择也很重要。在检查的溶剂中，2-丙醇是首选溶剂。
• Investigations of the generality of quaternary ammonium salts as alkylating agents in direct C–H alkylation reactions: solid alternatives for gaseous olefins
  作者：David Schönbauer、Manuel Spettel、Robert Pollice、Ernst Pittenauer、Michael Schnürch

  DOI：10.1039/c9ob00243j

  日期：——

  C–H alkylation reactions using short chain olefins as alkylating agents could be operationally simplified on the lab scale by using quaternary ammonium salts as precursors for these gaseous reagents: Hofmann elimination delivers in situ the desired alkenes with the advantage that the alkene concentration in the liquid phase is high. In case a catalytic system did not tolerate the conditions for Hofmann

  通过使用季铵盐作为这些气态试剂的前体，可以在实验室规模上简化使用短链烯烃作为烷基化剂的C–H烷基化反应：霍夫曼消除法原位递送所需的烯烃，其优点是液体中的烯烃浓度相位高。如果催化体系不能耐受霍夫曼消除的条件，则可以实现霍夫曼消除和直接烷基化这两个反应的非常简单的空间分离，从而避免可能的副反应或催化剂失活。另外，可以通过使用这种方法来鉴定铑（I）介导的烷基化反应的真正催化活性的种类。