(E)-2-methyl-2,5-diphenylpent-4-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-2,5-diphenylpent-4-enal
• 英文别名: (E,2R)-2-methyl-2,5-diphenylpent-4-enal
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: UYOJVAFIERWSLB-MZEUMTGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-2-methyl-2,5-diphenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective organocatalytic formal allylation of α-branched aldehydes

  摘要：

  成功地，异芳基乙烯砜 1 被用作新的磺酰迈克尔受体，在含有支链醛的胺催化反应中。随后的单锅法 Julia–Kocienski 烯化反应使得制备具有 C-α 季碳的纯手性 α-烯丙基化醛类变得具有挑战性。

  DOI：

  10.1039/c1cc14909a

文献信息

• Chiral Counteranions in Asymmetric Transition-Metal Catalysis:  Highly Enantioselective Pd/Brønsted Acid-Catalyzed Direct α-Allylation of Aldehydes
  作者：Santanu Mukherjee、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja074678r

  日期：2007.9.1

  Pd/chiral acid-catalyzed α-allylation of α-branched aldehydes with an allyl amine as the allylating species that creates all-carbon quaternary stereogenic centers in high yields and enantioselectivities. To our knowledge, this is the first time that a chiral anionic ligand is applied for achieving asymmetric induction in a palladium-catalyzed allylic alkylation reaction.

  我们开发了一种高度对映选择性 Pd/手性酸催化的 α-支化醛与烯丙胺作为烯丙基化物质的 α-烯丙基化反应，以高产率和对映选择性创建全碳季立体中心。据我们所知，这是首次应用手性阴离子配体在钯催化的烯丙基烷基化反应中实现不对称诱导。
• Nickel/Enamine Cooperative Catalysis Enables Highly Enantioselective Allylic Alkylation of α-Branched Aldehydes
  作者：Wen-Qian Zhang、Hong-Cheng Shen

  DOI：10.1021/acscatal.1c03449

  日期：2021.10.1

  nickel and chiral amine cooperative catalysis to enable a highly enantioselective allylic alkylation reaction between α-branched aldehydes and a wide scope of allyl esters, allowing the all-carbon quaternary stereocenter to be accessed with excellent enantioselectivity (up to 98% ee) and structural diversity. The general synthetic applicability has been showcased by the enantioselective synthesis of

  全碳四元立体中心构成了天然产物和生物活性化合物的重要组成部分。在这里，我们公开了一种镍和手性胺协同催化，使 α-支化醛和各种烯丙基酯之间发生高度对映选择性的烯丙基烷基化反应，从而以优异的对映选择性（高达 98% ee ) 和结构多样性。关键手性构件的对映选择性合成以获取 (+)-依他佐辛、(-)-aphanorphine 和其他两种生物活性化合物，展示了一般合成适用性。
• Chiral Counteranion Strategy for Asymmetric Oxidative C(sp³)H/C(sp³)H Coupling: Enantioselective α-Allylation of Aldehydes with Terminal Alkenes
  作者：Pu-Sheng Wang、Hua-Chen Lin、Yu-Jia Zhai、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201408199

  日期：2014.11.3

  The first enantioselective α‐allylation of aldehydes with terminal alkenes has been realized by combining asymmetric counteranion catalysis and palladium‐catalyzed allylic CH activation. This method can tolerate a wide scope of α‐branched aromatic aldehydes and terminal alkenes, thus affording allylation products in high yields and with good to excellent levels of enantioselectivity. Importantly,

  醛与末端烯烃的首次对映选择性α-烯丙基化是通过不对称抗衡阴离子催化和钯催化的烯丙基CH活化相结合而实现的。此方法可耐受各种α-支化芳族醛和末端烯烃，因此可提供高收率的烯丙基化产物，并且具有良好的至优异的对映选择性。重要的是，这些发现为将来建立对映选择性CH / CH偶联反应提出了一种新的策略。
• Counterion-Enhanced Pd/Enamine Catalysis: Direct Asymmetric α-Allylation of Aldehydes with Allylic Alcohols by Chiral Amines and Achiral or Racemic Phosphoric Acids
  作者：Ádám Márk Pálvölgyi、Jakob Smith、Michael Schnürch、Katharina Bica-Schröder

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02385

  日期：2021.1.1

  catalytic procedure for the direct asymmetric α-allylation of branched aldehydes. The use of simple chiral amines and easily prepared achiral or racemic phosphoric acids, together with a suitable Pd-source resulted in a highly active and enantioselective catalyst system for the allylation of various α-branched aldehydes with different allylic alcohols. The reported procedure could provide an easy access to

  我们报告了一种直接有效的 Pd/烯胺催化方法，用于支化醛的直接不对称 α-烯丙基化。使用简单的手性胺和容易制备的非手性或外消旋磷酸，再加上合适的 Pd 源，产生了一种高活性和对映选择性的催化剂体系，用于各种 α-支化醛与不同烯丙醇的烯丙基化。报告的程序可以提供对两种产品对映体的轻松访问。此外，对富含对映体的醛进行了两种可能的正交衍生化，而对映选择性没有任何降低。
• α-Quaternary Chiral Aldehydes from Styrenes, Allylic Alcohols, and Syngas via Multi-catalyst Relay Catalysis
  作者：Jing Meng、Lian-Feng Fan、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.03.010

  日期：2018.5

  synthesizes organic molecules, multi-catalyst relay catalysis (MCRC), based on the seamless combination of a series of catalytic reactions, has emerged as a promising strategy for achieving ideal synthesis. In such systems, each step takes place orderly and sequentially. Taken as a whole, the entire process appears indistinguishable from a common one-step reaction but provides a means for extraordinary transformations

  模仿自然界合成有机分子的方式，基于一系列催化反应的无缝结合的多催化剂中继催化（MCRC）已经成为实现理想合成的一种有前途的策略。在这样的系统中，每个步骤都按顺序和顺序进行。从整体上看，整个过程似乎与普通的一步反应没有区别，但为非凡的转化提供了一种手段。在此，我们报告了在由铑（I）络合物，钯（0）络合物，手性布朗斯台德酸催化剂组成的多催化剂体系中，将苯乙烯，烯丙基醇和合成气一步转化为α-季手性醛和非手性胺（20-100摩尔％）。