6-chloro-11-cyclopropyl-4-methyl-11H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-chloro-11-cyclopropyl-4-methyl-11H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepine
• 英文别名: 10-Chloro-2-cyclopropyl-7-methyl-2,4,9,15-tetrazatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3,5,7,9,12,14-heptaene
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₄
• 分子量: 284.748
• InChiKey: PZHBQXOFBMRAPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-11-cyclopropyl-4-methyl-11H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 14-cyclopropyl-8-ethyl-4-methyl-5,7,8,14-tetrahydrodipyrido[2,3-b:3',2'-i][1,4,7]triazecin-9(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗病毒药物奈韦拉平作为水合咪唑啉环扩环（HIRE）的模板：快速进入二芳烃稠合的1,4,7-三氮嗪环系统

  摘要：

  抗病毒药物奈韦拉平的三环系统已用于测试水合咪唑啉环扩环（HIRE）反应的可操作性，该反应先前已用于[1.4]恶唑烷和[1.4]噻氮平对应物。在两个高产步骤中，将咪唑啉核移植到奈韦拉平的内酰胺部分上。随后的N-烷基化和HIRE反应按预期进行，并提供了在内酰胺氮原子上具有多种烷基取代基的稀有环膨胀的二芳烃稠合的1,4,7-三嗪胺。这些发现将HIRE反应的范围扩展到了医学上显着的[1.4]二氮杂chemical化学空间。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.044
• 作为产物：
  描述：

  萘维拉平 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 以80%的产率得到6-chloro-11-cyclopropyl-4-methyl-11H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  抗病毒药物奈韦拉平作为水合咪唑啉环扩环（HIRE）的模板：快速进入二芳烃稠合的1,4,7-三氮嗪环系统

  摘要：

  抗病毒药物奈韦拉平的三环系统已用于测试水合咪唑啉环扩环（HIRE）反应的可操作性，该反应先前已用于[1.4]恶唑烷和[1.4]噻氮平对应物。在两个高产步骤中，将咪唑啉核移植到奈韦拉平的内酰胺部分上。随后的N-烷基化和HIRE反应按预期进行，并提供了在内酰胺氮原子上具有多种烷基取代基的稀有环膨胀的二芳烃稠合的1,4,7-三嗪胺。这些发现将HIRE反应的范围扩展到了医学上显着的[1.4]二氮杂chemical化学空间。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.044

文献信息

• Dipyrido[3,2-B:2 ',3'-E][1,4]Diaqzepines and their use in the treatment
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05550117A1

  公开（公告）日：1996-08-27

  Disclosed are novel dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepines and their use in the treatment of HIV-1 infection. An exemplary species is 6-chloro-11-cyclopropyl-4-methyl-11H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepine , which has the following chemical structure: ##STR1##

  本发明涉及新型的二吡咯[3,2-b:2',3'-e][1,4]二氮杂环并及其在治疗HIV-1感染中的应用。其中一种示例物种是6-氯-11-环丙基-4-甲基-11H-二吡咯[3,2-b:2',3'-e][1,4]二氮杂环并，其化学结构如下：##STR1##
• Pyridobenzodiazepines, dipyrido [3,2-b:2',3'-e] [1,4]diazepines and their use in the prevention or treatment of HIV infection
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0498290B1

  公开（公告）日：1996-09-18
• JPH06122683A
  申请人：——

  公开号：JPH06122683A

  公开（公告）日：1994-05-06
• US5550117A
  申请人：——

  公开号：US5550117A

  公开（公告）日：1996-08-27
• Antiviral drug nevirapine as a template for hydrated imidazoline ring expansion (HIRE): Rapid access to the diarene-fused 1,4,7-triazecine ring system
  作者：Sergey Grintsevich、Alexander Sapegin、Elena Reutskaya、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.044

  日期：2019.1

  The tricyclic ring system of the antiviral drug nevirapine has been employed to test the workability of the hydrated imidazoline ring expansion (HIRE) reaction which was previously exemplified for [1.4]oxazepine and [1.4]thiazepine counterparts. The imidazoline nucleus was grafted onto the lactam moiety of nevirapine in two high-yielding steps. Subsequent N-alkylation and the HIRE reaction proceeded

  抗病毒药物奈韦拉平的三环系统已用于测试水合咪唑啉环扩环（HIRE）反应的可操作性，该反应先前已用于[1.4]恶唑烷和[1.4]噻氮平对应物。在两个高产步骤中，将咪唑啉核移植到奈韦拉平的内酰胺部分上。随后的N-烷基化和HIRE反应按预期进行，并提供了在内酰胺氮原子上具有多种烷基取代基的稀有环膨胀的二芳烃稠合的1,4,7-三嗪胺。这些发现将HIRE反应的范围扩展到了医学上显着的[1.4]二氮杂chemical化学空间。