cis-dichloro[(1R,2R)-N¹-(2-fluorobenzyl)-1,2-diaminocyclohexane-N,N']platinum(II)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-dichloro[(1R,2R)-N¹-(2-fluorobenzyl)-1,2-diaminocyclohexane-N,N']platinum(II)
• 英文别名: dichloroplatinum;(1R,2R)-2-N-[(2-fluorophenyl)methyl]cyclohexane-1,2-diamine
• 化学式: C₁₃H₁₉Cl₂FN₂Pt
• 分子量: 488.292
• InChiKey: DNJACJWHJDMNEL-GPWCTTBFSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-dichloro[(1R,2R)-N¹-(2-fluorobenzyl)-1,2-diaminocyclohexane-N,N']platinum(II) 、 silver 1,1-cyclobutanedicarboxylate 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有芳基位阻基团的二价铂配合物、制备方法 及其应用

  摘要：

  本发明公开了一类以含有芳基位阻基团的手性反式1,2-环己二胺衍生物为配体的抗肿瘤铂(II)配合物，其结构式如式I或式II所示：式I中X为H、OCH3或F，处于苯环中N-亚甲基的邻位、间位或对位，Y为氯离子或碘离子；式II中，X为H、OCH3或F，处于苯环中N-亚甲基的邻位、间位或对位，Z为草酸根、丙二酸根、1,1-环丁二酸根或3-羟基-1,1-环丁二酸根；反式1,2-环己二胺基团中两个手性碳原子为同一立体构型，均为R或S构型。本发明还公开了该铂配合物的制备方法，以及该铂配合物在制备抗肿瘤药物上的应用。

  公开号：

  CN103145762B
• 作为产物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate 、 (1R,2R)-N¹-(2-fluorobenzyl)-1,2-diaminocyclohexane 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到cis-dichloro[(1R,2R)-N¹-(2-fluorobenzyl)-1,2-diaminocyclohexane-N,N']platinum(II)
  参考文献：
  名称：

  通过空间受阻的铂（II）配合物来克服对顺铂的耐药性。

  摘要：

  设计并制备了许多衍生自（1R，2R）-N1-苄基环己烷-1,2-二胺衍生物的具有位阻的铂（II）配合物。生物学分析表明，大多数复合物均对测试的癌细胞系具有抗肿瘤活性，尤其是那些带有氯离子的癌细胞，因为离去基团与顺铂和奥沙利铂具有相容性或更高的活性。络合物2a是最有效的药物，对顺铂耐药的SGC7901 / CDDP癌细胞系也敏感，随后已通过细胞摄取，流式细胞仪，凝胶电泳和Western blot分析对其进行了研究。由配体的未决2-氟苄基部分引起的空间位阻可能是其克服顺铂耐药细胞的能力的关键因素。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.060

文献信息

• 含有芳基位阻基团的二价铂配合物、制备方法 及其应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN103145762B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了一类以含有芳基位阻基团的手性反式1,2-环己二胺衍生物为配体的抗肿瘤铂(II)配合物，其结构式如式I或式II所示：式I中X为H、OCH3或F，处于苯环中N-亚甲基的邻位、间位或对位，Y为氯离子或碘离子；式II中，X为H、OCH3或F，处于苯环中N-亚甲基的邻位、间位或对位，Z为草酸根、丙二酸根、1,1-环丁二酸根或3-羟基-1,1-环丁二酸根；反式1,2-环己二胺基团中两个手性碳原子为同一立体构型，均为R或S构型。本发明还公开了该铂配合物的制备方法，以及该铂配合物在制备抗肿瘤药物上的应用。
• Toward overcoming cisplatin resistance via sterically hindered platinum(II) complexes
  作者：Haiyan Yu、Shaohua Gou、Zhimei Wang、Feihong Chen、Lei Fang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.060

  日期：2016.5

  number of platinum(II) complexes with steric hindrance derived from (1R,2R)-N1-benzylcyclohexane-1,2-diamine derivatives were designed and prepared. Biological assay indicated that most complexes showed antitumor activity against the tested cancer cell lines, especially those with chloride anions as leaving groups had compatible or superior activity to cisplatin and oxaliplatin. Complex 2a, as the most

  设计并制备了许多衍生自（1R，2R）-N1-苄基环己烷-1,2-二胺衍生物的具有位阻的铂（II）配合物。生物学分析表明，大多数复合物均对测试的癌细胞系具有抗肿瘤活性，尤其是那些带有氯离子的癌细胞，因为离去基团与顺铂和奥沙利铂具有相容性或更高的活性。络合物2a是最有效的药物，对顺铂耐药的SGC7901 / CDDP癌细胞系也敏感，随后已通过细胞摄取，流式细胞仪，凝胶电泳和Western blot分析对其进行了研究。由配体的未决2-氟苄基部分引起的空间位阻可能是其克服顺铂耐药细胞的能力的关键因素。