5'-[2-(2-nitrophenyl)-2-methylpropionyl]-2'-deoxy-5-fluorouridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-[2-(2-nitrophenyl)-2-methylpropionyl]-2'-deoxy-5-fluorouridine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl 2-methyl-2-(2-nitrophenyl)propanoate
• 化学式: C₁₉H₂₀FN₃O₈
• 分子量: 437.382
• InChiKey: NDMPRRONWFSLLR-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-(2-硝基苯基)丙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 5'-[2-(2-nitrophenyl)-2-methylpropionyl]-2'-deoxy-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  5′-[2-(2-Nitrophenyl)-2-methylpropionyl]-2′-deoxy-5-fluorouridine as a potential bioreductively activated prodrug of FUDR: synthesis, stability and reductive activation

  摘要：

  5'-[2-(2-Nitrophenyl)-2-methylpropionyl]-2'-deoxy-5-fluorouridine was synthesized as a potential bioreductively activated prodrug of 5-fluoro-2'-deoxyuridine (FUDR). The target compound was stable in both phosphate buffer and human serum and was found to release quickly the parent drug FUDR in quantitative yield upon mild chemical reduction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00108-6