3-undecylplumbagin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-undecylplumbagin
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-methyl-3-undecylnaphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: MOJDTOKLAUWJBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 兰雪醌 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到3-undecylplumbagin
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Naphthoquinone Derivatives from Plumbagin and Their Ichthyotoxicity.

  摘要：

  各种萘醌衍生物是从天然产物5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌（铅醌）中制备的；这些衍生物主要通过金属氧化剂（如醋酸铅四乙酯）在多种羧酸存在下，通过碳-碳键形成在C-3位进行取代。卤素化化合物的鱼毒性比铅醌更强，但其他衍生物的活性较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.437

文献信息

• Preparation of Naphthoquinone Derivatives from Plumbagin and Their Ichthyotoxicity.
  作者：Kazuhito OGIHARA、Rieko YAMASHIRO、Matsutake HIGA、Seiichi YOGI

  DOI：10.1248/cpb.45.437

  日期：——

  Various naphthoquinone derivatives were prepared from a natural product, 5-hydroxy-2-methyl-1, 4-naphthoquinone (plumbagin); these were mostly substituted at C-3 through carbon-carbon bond formation mediated by a metal-based oxidant such as lead tetraacetate in the presence of various carboxylic acids. The halogenated compounds showed stronger ichthyotoxicity than plumbagin, but other derivatives were less active.

  各种萘醌衍生物是从天然产物5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌（铅醌）中制备的；这些衍生物主要通过金属氧化剂（如醋酸铅四乙酯）在多种羧酸存在下，通过碳-碳键形成在C-3位进行取代。卤素化化合物的鱼毒性比铅醌更强，但其他衍生物的活性较低。