trans-isoshinanolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: trans-isoshinanolone
• 英文别名: (3S,4R)-4,8-dihydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: YUPNHTWYVBHLMG-UPONEAKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  兰雪醌 在 ADH from Lactobacillus brevis 、 NostocER ene reductase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 蔡醇酮 、 trans-isoshinanolone
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性合成天然萘酮的高效一锅多酶级联反应

  摘要：

  在此，开发了包含稻瘟病菌和 NADPH的烯还原酶 (NostocER) 和萘酚还原酶 (四羟基萘或三羟基萘还原酶) 的生物催化级联反应。将优化后的多酶级联应用于一锅法还原白杨素，获得具有生物活性的顺式-(3 R ,4 R )-异紫荆醇酮，顺式：反式98:2 和 >99% ee，收率 96%。此外，还合成了具有优异立体选择性的天然 (+)-isosclerone、(+)-shinanolone、(-)-shinanolone 和 ( S )-4-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2 H )-one和使用酶级联的高产率（71-89%）。NostocER-T的调查甲萘醌、铅黄素和 5-甲氧基甲萘醌的4 HNR 级联还原揭示了四羟基萘还原酶对这些底物的特异性。此外，动力学研究表明，与其他酶相比， NostocER 和 T 4 HNR 分别对铅黄素和二氢铅黄素具有较高的催化效率。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c02772

文献信息

• Cis- and trans-isoshinanolone from Dioncophyllum thollonii: absolute configuration of two `known', wide-spread natural products1Part 127 in the series `Acetogenic isoquinoline alkaloids'. For part 126, see Bringmann et al., submitted for publication (a).1
  作者：Gerhard Bringmann、Miriam Münchbach、Kim Messer、Dagmar Koppler、Manuela Michel、Olaf Schupp、Matthias Wenzel、Adriaan M Louis

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00080-1

  日期：1999.7

  From the rare West African liana, Dioncophyllum thollonii (Dioncophyllaceae), the known acetogenic tetralones, cis- and trans-isoshinanolone, were isolated. Exemplarily on this material, a new ruthenium-catalyzed oxidative degradation procedure, related to the well-established stereoanalysis of 1,3-dimethyltetrahydroisoquinolines lines, was ela berated. The method allo ws to unambiguously attribute the absolute configuration of these natural products, which likewise occur in several other plant species. For the rapid discrimination between the four possible stereoisomeric forms of isoshinanolone (i.e. the cis- and transdiastereomers and their enantiomers), an HPLC-analytical procedure on a chiral stationary phase has been developed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Highly Efficient One-Pot Multienzyme Cascades for the Stereoselective Synthesis of Natural Naphthalenones
  作者：Arijit De、Nirmal Saha、Tanaya Manna、Vidya Singh、Syed Masood Husain

  DOI：10.1021/acscatal.2c02772

  日期：2022.10.7

  Herein, a biocatalytic cascade containing an ene-reductase (NostocER) and naphthol reductase (tetrahydroxynaphthalene or trihydroxynaphthalene reductase) of Magnaporthe grisea and NADPH is developed. The optimized multienzyme cascade is applied for the one-pot reduction of plumbagin to obtain biologically active cis-(3R,4R)-isoshinanolone, with drcis:trans 98:2 and >99% ee in 96% yield. Furthermore

  在此，开发了包含稻瘟病菌和 NADPH的烯还原酶 (NostocER) 和萘酚还原酶 (四羟基萘或三羟基萘还原酶) 的生物催化级联反应。将优化后的多酶级联应用于一锅法还原白杨素，获得具有生物活性的顺式-(3 R ,4 R )-异紫荆醇酮，顺式：反式98:2 和 >99% ee，收率 96%。此外，还合成了具有优异立体选择性的天然 (+)-isosclerone、(+)-shinanolone、(-)-shinanolone 和 ( S )-4-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2 H )-one和使用酶级联的高产率（71-89%）。NostocER-T的调查甲萘醌、铅黄素和 5-甲氧基甲萘醌的4 HNR 级联还原揭示了四羟基萘还原酶对这些底物的特异性。此外，动力学研究表明，与其他酶相比， NostocER 和 T 4 HNR 分别对铅黄素和二氢铅黄素具有较高的催化效率。