pentafluorophenyl 9-hydroxy-5,9-dimethyl-3-oxodecane-1-sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentafluorophenyl 9-hydroxy-5,9-dimethyl-3-oxodecane-1-sulfonate
• 英文别名: (2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 9-hydroxy-5,9-dimethyl-3-oxodecane-1-sulfonate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 9-hydroxy-5,9-dimethyl-3-oxodecane-1-sulfonate
• 化学式: C₁₈H₂₃F₅O₅S
• 分子量: 446.436
• InChiKey: QOJHVAPMURWCTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 pentafluorophenyl 9-hydroxy-5,9-dimethyl-3-oxodecane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Metal-free, hydroacylation of CC and NN bonds via aerobic C–H activation of aldehydes, and reaction of the products thereof

  摘要：

  在本报告中，我们详细评估了使用需氧起始、不含金属的氢酰化方法，将多种CC和NN受体分子与广泛范围的醛进行反应的情况。我们所开发的有氧活化条件与之前的氢酰化条件形成鲜明对比，后者倾向于使用过渡金属、需要热或光化学分解的过氧化物，或者N-杂环卡宾。这些温和的条件使得许多涉及敏感反应物的反应得以进行，或许最为重要的是，能够让α-功能化的手性醛在基于自由基的氢酰化反应中完全保持光学纯度。我们还展示了所得氢酰化产物如何转化成其他有用的中间体，例如γ-酮-磺酰胺、磺内酰胺、磺内酯、环状N-磺酰亚胺和酰胺。

  DOI：

  10.1039/c3ob41632a

文献信息

• Pentafluorophenyl vinyl sulfonate enables efficient, metal-free, radical-based alkene hydroacylation with an aldehyde as a limiting reagent
  作者：Vijay Chudasama

  DOI：10.1039/c5ra08353b

  日期：——

  Pentafluorophenyl vinyl sulfonate enables efficient radical-based, metal-free, alkene hydroacylation with a single equivalent of an aldehyde.

  Pentafluorophenyl vinyl磺酸酯可以实现基于自由基、无金属、烯烃水合酰化，只需等量的醛。
• Metal-free, hydroacylation of CC and NN bonds via aerobic C–H activation of aldehydes, and reaction of the products thereof
  作者：Vijay Chudasama、Ahmed R. Akhbar、Karim A. Bahou、Richard J. Fitzmaurice、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c3ob41632a

  日期：——

  In this report, a thorough evaluation of the use of aerobically initiated, metal-free hydroacylation of various CC and NN acceptor molecules with a wide range of aldehydes is presented. The aerobic-activation conditions that have been developed are in sharp contrast to previous conditions for hydroacylation, which tend to use transition metals, peroxides that require thermal or photochemical degradation, or N-heterocyclic carbenes. The mildness of the conditions enables a number of reactions involving sensitive reaction partners and, perhaps most significantly, allows for α-functionalised chiral aldehydes to undergo radical-based hydroacylation with complete retention of optical purity. We also demonstrate how the resulting hydroacylation products can be transformed into other useful intermediates, such as γ-keto-sulfonamides, sultams, sultones, cyclic N-sulfonyl imines and amides.

  在本报告中，我们详细评估了使用需氧起始、不含金属的氢酰化方法，将多种CC和NN受体分子与广泛范围的醛进行反应的情况。我们所开发的有氧活化条件与之前的氢酰化条件形成鲜明对比，后者倾向于使用过渡金属、需要热或光化学分解的过氧化物，或者N-杂环卡宾。这些温和的条件使得许多涉及敏感反应物的反应得以进行，或许最为重要的是，能够让α-功能化的手性醛在基于自由基的氢酰化反应中完全保持光学纯度。我们还展示了所得氢酰化产物如何转化成其他有用的中间体，例如γ-酮-磺酰胺、磺内酰胺、磺内酯、环状N-磺酰亚胺和酰胺。