21-p-fluorobenzylidene digoxin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-p-fluorobenzylidene digoxin
• 英文别名: (5Z)-4-[(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-3-[(2R,4S,5S,6R)-5-[(2S,4S,5S,6R)-5-[(2S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-12,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-5-[(4-fluorophenyl)methylidene]furan-2-one
• 化学式: C₄₈H₆₇FO₁₄
• 分子量: 887.05
• InChiKey: CLCWBJMDCCCGDD-REODVXNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 地高辛 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到21-p-fluorobenzylidene digoxin
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of γ-alkylidenebutenolides

  摘要：

  本文报道了一条通过简单通用的条件下的无活性丁内酯的立体选择性乙烯醇反应，合成γ-烷叉基丁内酯（γ-AIBs）的新途径。

  DOI：

  10.1039/b701051f

文献信息

• Facile synthesis of γ-alkylidenebutenolides
  作者：Hai-Wei Xu、Jun-Feng Wang、Gai-Zhi Liu、Guang-Feng Hong、Hong-Min Liu

  DOI：10.1039/b701051f

  日期：——

  In this paper, a novel route to γ-alkylidenebutenolides (γ-AIBs) by way of stereoselective vinylogous aldol reaction of the unactivated butenolide in simple and general conditions is reported.

  本文报道了一条通过简单通用的条件下的无活性丁内酯的立体选择性乙烯醇反应，合成γ-烷叉基丁内酯（γ-AIBs）的新途径。
• Digoxin derivatives substituted by alkylidene at the butenolide part
  作者：Hai-Wei Xu、Gai-Zhi Liu、Song-Lin Zhu、Guang-Feng Hong、Hong-Min Liu、Qiong Wu

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.02.007

  日期：2010.6

  A series of digoxin derivatives containing the gamma-alkylidene butenolide moiety were synthesised by way of stereoselective vinylogous aldol reaction of the unactivated butenolide in simple conditions. The structures of compounds synthesised were characterised by infrared (IR), nuclear magnetic resonance (NMR) and FIR-MS. Preliminary bioassay shows that some of them have cardiac functions, especially compound 2g that induced a marked increase in myocardial contractility at 10 ng ml(-1) and 20 ng ml(-1) concentrations without digitalis toxicity. (C) 2010 Published by Elsevier Inc.