2-[p-(N,N-dimethylamino)phenyl]phthalimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[p-(N,N-dimethylamino)phenyl]phthalimidine
• 英文别名: 2-(4-(dimethylamino)phenyl)isoindolin-1-one；2-(4-dimethylaminophenyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one；2-[4-(dimethylamino)phenyl]-3H-isoindol-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: CXUFLXXEAHUJRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[[4-(dimethylamino)anilino]methyl]benzoic acid 在 叔丁基苯 、 氢气 、 铂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 2-[p-(N,N-dimethylamino)phenyl]phthalimidine
  参考文献：
  名称：

  以Pt纳米线为催化剂高效合成N取代的异吲哚啉酮和邻苯二氮酮

  摘要：

  通过还原性C–N偶联以及2-羧基苯甲醛和胺的分子内酰胺化，已成功合成了一系列N取代的异吲哚啉酮。使用超薄Pt纳米线作为催化剂，在1 bar的氢气压力下，这种一锅法合成方法的收率很高。当使用肼或苯基肼代替胺时，这些未负载的催化剂也可用于高产率地合成邻苯二氮酮。

  DOI：

  10.1021/ol300471a

文献信息

• Isoindol-1,3-dione and isoindol-1-one derivatives with high binding affinity to β-amyloid fibrils
  作者：Hyu Ji Lee、Soo Jeong Lim、Seung Jun Oh、Dae Hyuk Moon、Dong Jin Kim、Jinsung Tae、Kyung Ho Yoo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.066

  日期：2008.3

  These 23 compounds were evaluated by competitive binding assay against aggregated Abeta42 fibrils using [(125)I]TZDM. All the isoindolone derivatives showed very good binding affinities with K(i) values in the subnanomolar range (0.42-0.94 nM). Among them, isoindol-1,3-diones 1i and 1k and isoindol-1-ones 2c and 2i exhibited excellent binding affinities (K(i)=0.42-0.44 and 0.46-0.49 nM) than those of

  基于吲哚洛芬和PIB的结构特征，设计并合成了一系列的isoindol-1,3-diones 1a-k和isoindol-1-ones 2a-1。使用[（125）I] TZDM，通过竞争性结合结合聚集Abeta42原纤维的竞争性测定法评估了这23种化合物。所有的异吲哚酮衍生物均表现出非常好的结合亲和力，其K（i）值在亚纳摩尔范围（0.42-0.94 nM）内。其中，isoindol-1,3-diones 1i和1k以及isoindol-1-ones 2c和2i与Indoprofen（K（i））相比具有极好的结合亲和力（K（i）= 0.42-0.44和0.46-0.49 nM）。 ＝ 0.52nM）和PIB（K（i）＝ 0.70nM）。这些结果表明，异吲哚酮可用作潜在的AD诊断探针的支架，以监测Abeta纤维。
• Application of the Mild-Condition Phthalimidine Synthesis with Use of 1,2,3-1H-Benzotriazole and 2-Mercaptoethanol as Dual Synthetic Auxiliaries. Effective Synthesis of Phthalimidines Possessing a Variety of Substituents at 2-Position
  作者：Ichiro Takahashi、Teruki Kawakami、Etsushi Hirano、Mako Kimino、Shigeki Kamimura、Takayuki Miwa、Takanori Tamura、Ryo Tazaki、Hidehiko Kitajima、Minoru Hatanaka、Shinzo Hosoi、Kimio Isa

  DOI：10.3987/com-15-s(t)38

  日期：——

  The mild-condition phthalimidine synthesis based on Mannich type 1:1 condensation reaction between o-phthalaldehyde with a variety of primary amines in the presence of excess 2-mercaptoethanol and 1,2,3-1H-benzotriazole as "dual synthetic auxiliaries" in MeCN for 13 h at room temperature afford 2-substituted phthalimidines (2,3-dihydroisoindol-1-one) in fair to good isolated yields.
• Preparation of 2-Substituted 1,3-Bis(benzotriazol-1-yl)isoindolines by the Double Mannich Condensation Reaction of o-Phthalaldehyde with Primary Amines in the Presence of 1,2,3-1H-Benzotriazole
  作者：Ichiro Takahashi、Mikio Tsuzuki、Hiroshi Yokota、Toshio Morita、Hidehiko Kitajima、Kimio Isa

  DOI：10.3987/com-95-7219

  日期：——

  The preparation of isoindolines (1,3-dihydro-2H-isoindoles) possessing two reactive centers as mixed animals is investigated.; In the double Mannich condensation reaction of o-phthalaldehyde with a variety of primary amines in the presence of 1,2,3-1H-benzotriazole (Bt-H) in MeCN, Bt-substituted isoindolines are obtained in fair to good yields when anilines are used as amines.
• [EN] ISOINDOLONES WITH HIGH BINDING AFFINITY TO BETA-AMYLOID AGGREGATES AND FIBRILS, AND ITS USE AND PREPARATION METHOD<br/>[FR] ISOINDOLONES POSSÉDANT UNE AFFINITÉ ÉLEVÉE DE LIAISON AVEC DES AGRÉGATS ET DES FIBRILLES BETA-AMYLOÏDES, LEUR UTILISATION ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：KOREA INST SCI & TECH

  公开号：WO2009054653A2

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention relates to isoindolone compounds having high binding affinity to beta-amyloid fibrils, thereby being useful for an early diagnosis of degenerative cerebral diseases including dementia, and prevention and treatment of such diseases, its use and a method for preparing the same.
• Highly Efficient Synthesis of <i>N</i>-Substituted Isoindolinones and Phthalazinones Using Pt Nanowires as Catalysts
  作者：Linyan Shi、Lei Hu、Jiaqing Wang、Xueqin Cao、Hongwei Gu

  DOI：10.1021/ol300471a

  日期：2012.4.6

  coupling and intramolecular amidation of 2-carboxybenzaldehyde and amines. This one-pot synthesis gives excellent yields using ultrathin Pt nanowires as catalysts under 1 bar of hydrogen. These unsupported catalysts can also be used for the synthesis of phthalazinones in high yield when hydrazine or phenyl hydrazine is used instead of amines.

  通过还原性C–N偶联以及2-羧基苯甲醛和胺的分子内酰胺化，已成功合成了一系列N取代的异吲哚啉酮。使用超薄Pt纳米线作为催化剂，在1 bar的氢气压力下，这种一锅法合成方法的收率很高。当使用肼或苯基肼代替胺时，这些未负载的催化剂也可用于高产率地合成邻苯二氮酮。