2-(2,4,6-trimethylphenyl)phthalimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,4,6-trimethylphenyl)phthalimidine
• 英文别名: 2-mesitylisoindolin-1-one；2-(2,4,6-trimethylphenyl)-3H-isoindol-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: MNCOFRBXKVKEBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-mesityl-2-methylbenzamide 在 碘 、 potassium carbonate 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到2-(2,4,6-trimethylphenyl)phthalimidine
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的分子内选择性氧化C（sp3）-N偶联：由2-烷基苯甲酰胺合成N-芳基-异吲哚满酮。

  摘要：

  通过使用碘，碳酸钾通过C（sp（3））-H和NH键的无过渡金属的分子内选择性氧化偶联，已开发出一种用于从2-烷基苯甲酰胺底物制备生物学上重要的异吲哚啉酮（包括吲哚洛芬和DWP205190药物）的合成方法和二叔丁基过氧化物的乙腈溶液，温度为110-140摄氏度。

  DOI：

  10.1039/c4cc08717h

文献信息

• Selective and Efficient Iridium Catalyst for the Reductive Amination of Levulinic Acid into Pyrrolidones
  作者：Shengdong Wang、Haiyun Huang、Christian Bruneau、Cédric Fischmeister

  DOI：10.1002/cssc.201701299

  日期：2017.11.9

  Ooh LA LA: The reductive amination of levulinic acid with a variety of aliphatic amines and aniline derivatives including sterically hindered amines is presented. The reaction is promoted by an iridium catalyst operating at low loading and 5 bar H2 under neat conditions. The catalyst was also efficient for the synthesis of N-aryl isoindolinone in high yields.

  Ooh LA LA：提出了乙酰丙酸与多种脂族胺和苯胺衍生物（包括位阻胺）的还原胺化反应。铱催化剂在低负载和5 bar H 2的纯净条件下运行可促进反应。该催化剂对于高产率地合成N-芳基异吲哚啉酮也是有效的。
• Formic acid as a hydrogen source for the iridium-catalyzed reductive amination of levulinic acid and 2-formylbenzoic acid
  作者：Shengdong Wang、Haiyun Huang、Christian Bruneau、Cédric Fischmeister

  DOI：10.1039/c9cy01019j

  日期：——

  The aqueous phase catalytic reductive amination of levulinic acid (LA) into pyrrolidones and 2-formylbenzoic acid into N-arylisoindolines is reported. The catalytic reaction involves an iridium catalyst bearing an electron-rich dipyridylamine ligand and uses formic acid as a hydrogen source. The chemoselective iridium catalyst displayed high efficiency for the synthesis of a variety of N-substituted

  据报道，乙酰丙酸（LA）的水相催化还原胺化为吡咯烷酮，2-甲酰基苯甲酸为N-芳基异吲哚啉。催化反应涉及带有富电子二吡啶胺配体的铱催化剂，并使用甲酸作为氢源。化学选择性铱催化剂在合成各种N-取代的5-甲基-2-吡咯烷酮，N-取代的6-甲基-2-哌啶酮和N-芳基异吲哚满酮方面显示出高效率。
• Application of the Mild-Condition Phthalimidine Synthesis with Use of 1,2,3-1H-Benzotriazole and 2-Mercaptoethanol as Dual Synthetic Auxiliaries. Effective Synthesis of Phthalimidines Possessing a Variety of Substituents at 2-Position
  作者：Ichiro Takahashi、Teruki Kawakami、Etsushi Hirano、Mako Kimino、Shigeki Kamimura、Takayuki Miwa、Takanori Tamura、Ryo Tazaki、Hidehiko Kitajima、Minoru Hatanaka、Shinzo Hosoi、Kimio Isa

  DOI：10.3987/com-15-s(t)38

  日期：——

  The mild-condition phthalimidine synthesis based on Mannich type 1:1 condensation reaction between o-phthalaldehyde with a variety of primary amines in the presence of excess 2-mercaptoethanol and 1,2,3-1H-benzotriazole as "dual synthetic auxiliaries" in MeCN for 13 h at room temperature afford 2-substituted phthalimidines (2,3-dihydroisoindol-1-one) in fair to good isolated yields.
• Transition metal free intramolecular selective oxidative C(sp³)–N coupling: synthesis of N-aryl-isoindolinones from 2-alkylbenzamides
  作者：Ajay Verma、Saket Patel、Meenakshi Meenakshi、Amit Kumar、Abhimanyu Yadav、Shailesh Kumar、Sadhan Jana、Shubham Sharma、Ch. Durga Prasad、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c4cc08717h

  日期：——

  isoindolinones including indoprofen and DWP205190 drugs from 2-alkylbenzamide substrates by transition metal-free intramolecular selective oxidative coupling of C(sp(3))-H and N-H bonds utilizing iodine, potassium carbonate and di-tert-butyl peroxide in acetonitrile at 110-140 degrees C.

  通过使用碘，碳酸钾通过C（sp（3））-H和NH键的无过渡金属的分子内选择性氧化偶联，已开发出一种用于从2-烷基苯甲酰胺底物制备生物学上重要的异吲哚啉酮（包括吲哚洛芬和DWP205190药物）的合成方法和二叔丁基过氧化物的乙腈溶液，温度为110-140摄氏度。