3-(3-methoxyphenyl)-1,3-dihydro-1-isobenzofuranone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-1,3-dihydro-1-isobenzofuranone
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenyl)-3H-isobenzofuran-1-one；3-(3-methoxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one；3-(m-methoxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one；3-(3-methoxyphenyl)-3H-1-isobenzofuranone；3-(3-methoxyphenyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: XJDTUIARSAKHJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)-1,3-dihydro-1-isobenzofuranone 在 高氯酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以89%的产率得到2-(3-methoxybenzyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Potential Modes of Interaction of 9-Aminomethyl-9,10-dihydroanthracene (AMDA) Derivatives with the 5-HT_2A Receptor: A Ligand Structure-Affinity Relationship, Receptor Mutagenesis and Receptor Modeling Investigation

  摘要：

  The effects of 3-position substitution of 9-aminomethyl-9,10-dihydroanthracene (AMDA) on 5-HT2A receptor affinity were determined and compared to a parallel series of DOB-like 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-aminopropanes substituted at the 4-position. The results were interpreted within the context of 5-HT2A receptor models that suggest that members of the DOB-like series call bind to the receptor in two distinct modes that correlate with the compounds' functional activity. Automated ligand docking and molecular dynamics suggest that all of the AMDA derivatives, the parent of which is a 5-HT2A antagonist, bind in a fashion analogous to that for the sterically demanding antagonist DOB-like compounds. The failure of the F340(6.52)L mutation to adversely affect the affinity of AMDA and the 3-bromo derivative is consistent with the proposed modes of orientation. Evaluation of ligand-receptor complex models suggest that a valine/threonine exchange between the 5-HT2A and D-2 receptors may be the origin of selectivity for AMDA and two substituted derivatives.

  DOI：

  10.1021/jm800771x
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基水杨酰胺 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(3-methoxyphenyl)-1,3-dihydro-1-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  通过邻-、间-和对-苄氧基-N-丁基苯甲酰胺的 Wittig 重排获得二芳基甲醇

  摘要：

  已发现N-丁基酰胺基团 CONHBu 是芳基苄基醚的 [1,2]-Wittig 重排的有效促进剂，因此允许从简单的羟基苯甲酸衍生物开始两步合成异构纯的取代的二芳基甲醇. 该方法与包括甲基、甲氧基和氟在内的多种官能团兼容，但不适用于硝基，而且出乎意料的是，该方法适用于间位以及邻位和对位异构体系列。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03160

文献信息

• Direct and selective synthesis of 3-arylphthalides via nickel-catalyzed aryl addition/intramolecular esterification
  作者：Qing Qiang、Feipeng Liu、Zi-Qiang Rong

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132162

  日期：2021.6

  Herein we report a nickel-catalyzed aryl addition/intramolecular esterification in a cascade fashion. Under the combination of commercially available nickel precursor and tridentate ligand, the one pot protocol offers a direct, simple and regioselective approach to access 3-aryl phthalide derivatives from two readily available substrates with good efficiency, broad scope as well as satisfactory functional

  在此，我们以级联方式报告了镍催化的芳基加成/分子内酯化。在市售镍前体和三齿配体的组合下，一锅方案提供了一种直接、简单和区域选择性的方法，可以从两种现成的基质中获得 3-芳基苯酞衍生物，具有良好的效率、广泛的范围以及令人满意的官能团兼容性。
• Highly Efficient Cyclization ofo-Iodobenzoates with Aldehydes Catalyzed by Cobalt Bidentate Phosphine Complexes: A Novel Entry to Chiral Phthalides
  作者：Hong-Tai Chang、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.200601880

  日期：2007.5.18

  corresponding phthalide derivative 3 u. This synthetic method is compatible with a variety of functional groups on the aryl ring of 2. The high efficiency of the cobalt catalyst containing a dppe (dppe=1,2-bis(diphenylphosphino)ethane) ligand encouraged us to investigate the asymmetric version of the present catalytic reaction by employing bidentate chiral ligands. Thus, aromatic aldehydes 2 a-c, 2 f

  2-碘苯甲酸甲酯1 ac与各种芳香醛进行2 am的环化反应（RC6H4CHO：R = H 2 a，4-CH3 2 b，4-tBu 2 c，4-OMe 2 d，3-OMe 2 e，4- Cl 2 f，4-CF3 2 g，4-CN 2 h，4-Ph 2 i;苯并[d] [1,3]二恶唑-5-甲醛（2 j），1-萘甲醛（2 k），苯并呋喃在[CoI2（dppe）]（dppe = 1,2-双（二苯基二膦基）乙烷）和Zn粉在无水四氢呋喃中于75°C存在下于-2-甲醛（2 l）和异烟碱醛（2 m）） 24小时后，以良好至优异的产率得到相应的邻苯二甲酸酯衍生物3am和3qt。在相似的反应条件下，反应性较低的脂族醛，庚醛（2 n），丁醛（2 o）和2-苯基乙醛（2 p）也分别以1 a进行环化反应，以提供3 np的收率，以公平至良好的收率。催化反应可以进一步用1 a扩展到肉桂醛（2 q），得到相应的邻苯二甲酸酯衍生物3
• Co ^I ‐Catalyzed Barbier Reactions of Aromatic Halides with Aromatic Aldehydes and Imines
  作者：Marc Presset、Jérôme Paul、Ghania Nait Cherif、Nisanthan Ratnam、Nicolas Laloi、Eric Léonel、Corinne Gosmini、Erwan Le Gall

  DOI：10.1002/chem.201806239

  日期：2019.3.21

  The reductive Barbier coupling of aromatic halides and electrophiles has been achieved using a CoBr2/1,10‐phenanthroline catalytic system and over stoichiometric amounts of zinc. The reaction displayed a broad scope of substrates, including (hetero)aryl chlorides as pro‐nucleophiles and aldehydes or imines as electrophiles, leading to diarylmethanols and diarylmethylamines in moderate to excellent

  使用CoBr 2 / 1,10-菲咯啉催化体系和超过化学计量的锌可以实现芳香族卤化物和亲电试剂的还原Barbier偶联。该反应显示出广泛的底物范围，包括（杂）芳基氯化物作为亲核试剂和醛或亚胺类作为亲电试剂，分别导致了中等至极好的收率的二芳基甲醇和二芳基甲胺。
• Synthesis of biarylketones and phthalides from organoboronic acids and aldehydes catalyzed by cobalt complexes
  作者：Jaganathan Karthikeyan、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c1cc13771a

  日期：——

  A cobalt-catalyzed addition of aryl- and alkenylboronic acids to aldehydes and phthalaldehyde to give the corresponding biarylketones and 3-aryl phthalides in good to excellent yields in one pot is described.

  描述了一种钴催化的芳基和烯基硼酸与醛和邻苯二甲醛的加成反应，可以在一个反应锅中以良好到优异的产率生成相应的双芳基酮和3-芳基邻苯二甲酰亚胺。
• Synthesis of Phthalide Derivatives Using Nickel-Catalyzed Cyclization ofo-Haloesters with Aldehydes
  作者：Dinesh Kumar Rayabarapu、Hong-Tai Chang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.200305740

  日期：2004.6.21

  aliphatic aldehydes (2 b, 4-MeC(6)H(4)CHO; 2 c, 4-MeOC(6)H(4)CHO; 2 d, 3-MeOC(6)H(4)CHO; 2 e, 2-MeOC(6)H(4)CHO; 2 f, 4-CNC(6)H(4)CHO; 2 g, 4-(Me)(3)CC(6)H(4)CHO; 2 h, 4-C(6)H(5)C(6)H(4)CHO; 2 i, 4-ClC(6)H(4)CHO; 2 j, 4-CF(3)C(6)H(4)CHO; 2 k, CH(3)(CH(2))(5)CHO; 2 l, CH(3)(CH(2))(2)CHO) also underwent cyclization with o-bromobenzoate (1 b) producing the corresponding phthalide derivatives in moderate

  在[NiBr（2）（dppe）]（dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷）和锌粉存在下，邻溴苯甲酸酯（1 b）与苯甲醛（2 a）在THF中反应（24小时（回流温度），以86％的收率得到3-苯基-3H-异苯并呋喃-1-酮（3a）。类似地，邻碘苯甲酸酯与2a反应生成3a，但产率较低（50％）。一系列取代的芳香族和脂肪族醛（2 b，4-MeC（6）H（4）CHO; 2 c，4-MeOC（6）H（4）CHO; 2 d，3-MeOC（6）H（ 4）CHO; 2 e，2-MeOC（6）H（4）CHO; 2 f，4-CNC（6）H（4）CHO; 2 g，4-（Me）（3）CC（6）H （4）CHO; 2 h，4-C（6）H（5）C（6）H（4）CHO; 2 i，4-ClC（6）H（4）CHO; 2 j，4-CF（ 3）C（6）H（4）CHO; 2 k，CH（3）（CH（2））（5）CHO; 2 l，