3-(furan-2-yl)isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)isoquinoline
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: SDIIVFVSYWGAQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)isoquinoline 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸钾 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(4-(2-(isoquinolin-3-yl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)furan-3-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性 Ru(II)/Pd(0) 双催化：五元杂环衍生物的一锅 C–H 二芳基化

  摘要：

  在此，我们报道了一种一锅位点选择性双金属催化的C-H二芳基化反应，用于合成多芳基化噻吩和呋喃衍生物，收率高达92%。所开发方法的区域选择性是通过在一个容器内顺序使用两种金属催化剂来实现的，首先是在吖嗪导向基团辅助下进行Ru(II)催化的C3芳基化，然后是Pd(0)催化的C–五元杂环的 C5 位上的 H 官能化。此外，动力学研究表明氮原子在吖嗪部分中的位置对钌催化的芳基化步骤的效率表现出明显的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01983
• 作为产物：
  描述：

  2-(furan-2-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione 在 甲基二乙氧基硅烷 、 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到3-(furan-2-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原和重排的醇酰亚胺催化的环状酰亚胺氢化成异喹啉

  摘要：

  通过串联还原和重排实现了醇盐催化的环状酰亚胺氢化成异喹啉。使用TMSOK作为催化剂，使用（EtO）2 MeSiH作为还原剂，将一系列包含不同官能团的环状酰亚胺以中等至良好的产率还原为相应的3-芳基异喹啉。该反应途径的场景被认为包括将酰亚胺还原为ω-羟基内酰胺，其在碱性催化剂的存在下进行重排，然后羰基还原，然后甲硅烷氧基消除。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02287

文献信息

• NHC-Mediated Stetter-Aldol and Imino-Stetter-Aldol Domino Cyclization to Naphthalen-1(2<i>H</i>)-ones and Isoquinolines
  作者：Debabrata Barman、Tanmoy Ghosh、Krishanu Show、Sudipto Debnath、Tapas Ghosh、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00337

  日期：2021.3.19

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed tandem Stetter-aldol reaction of phthalaldehyde and α,β-unsaturated ketimines has been developed to afford functionalized naphthalen-1(2H)-one derivatives as the formal [4+2] annulation product. Interestingly, the reaction of aldimines led to the formation of isoquinoline derivatives instead of the expected indanone derivatives as a [4+1] annulation product.

  已开发出N-杂环卡宾催化的串联苯甲醛和α，β-不饱和酮亚胺的Stetter-aldol反应，以提供官能化的萘-1（2 H）-一衍生物作为正式的[4 + 2]环化产物。有趣的是，醛亚胺的反应导致形成异喹啉衍生物，而不是预期的茚满酮衍生物作为[4 + 1]环化产物。
• 5, 6, OR 7-SUBSTITUTED-3-(HETERO)ARYLISOQUINOLINAMINE DERIVATIVES AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：Rexahn Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2099765A2

  公开（公告）日：2009-09-16
• [EN] 5, 6, OR 7-SUBSTITUTED-3-(HETERO)ARYLISOQUINOLINAMINE DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-(HÉTÉRO)ARYLISOQUINOLINAMINE SUBSTITUÉS EN POSITION 5, 6, OU 7 ET UTILISATION THÉRAPEUTIQUE DE CEUX-CI
  申请人：REXAHN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008063548A2

  公开（公告）日：2008-05-29

  [EN] The present invention relates to 5, 6, or 7-substituted-3-(hetero)arylisoquinolinamine derivatives represented by general formula D, their pharmacologically acceptable salts thereof, and compositions containing such compounds. Methods for treating hyperproliferative disorders by administering the compounds are also included. Formula (I).
  [FR] La présente invention concerne des dérivés de 3-(hétéro)arylisoquinolinamine substitués en position 5, 6, ou 7 représentés par la formule générale D, leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique, ainsi que des compositions contenant lesdits composés. L'invention concerne également des méthodes de traitement de troubles hyperprolifératifs par administration desdits composés. Formula (I).
• Alkoxide-Catalyzed Hydrosilylation of Cyclic Imides to Isoquinolines via Tandem Reduction and Rearrangement
  作者：Xiaoyu Wu、Guangni Ding、Liqun Yang、Wenkui Lu、Wanfang Li、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02287

  日期：2018.9.21

  realized via tandem reduction and rearrangement. Using TMSOK as the catalyst and (EtO)2MeSiH as the reductant, a series of cyclic imides containing different functional groups were reduced to the corresponding 3-aryl isoquinolines in moderate to good yields. The scenario of the reaction pathway was supposed to involve the reduction of imides to ω-hydroxylactams, which underwent rearrangement in the presence

  通过串联还原和重排实现了醇盐催化的环状酰亚胺氢化成异喹啉。使用TMSOK作为催化剂，使用（EtO）2 MeSiH作为还原剂，将一系列包含不同官能团的环状酰亚胺以中等至良好的产率还原为相应的3-芳基异喹啉。该反应途径的场景被认为包括将酰亚胺还原为ω-羟基内酰胺，其在碱性催化剂的存在下进行重排，然后羰基还原，然后甲硅烷氧基消除。
• Regioselective Ru(II)/Pd(0) Dual Catalysis: One-Pot C–H Diarylation of Five-Membered Heterocyclic Derivatives
  作者：Hamad H. Al Mamari、Uroš Grošelj、Franc Požgan、Helena Brodnik

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01983

  日期：2021.2.19

  site-selective dual metal catalyzed C–H diarylation reaction for the synthesis of multiarylated thiophene and furan derivatives in yields up to 92%. The regioselectivity of the developed methodology was achieved with the sequential use of two metal catalysts within a single vessel, starting with a Ru(II)-catalyzed C3 arylation assisted by an azine directing group, followed by a Pd(0)-catalyzed C–H functionalization

  在此，我们报道了一种一锅位点选择性双金属催化的C-H二芳基化反应，用于合成多芳基化噻吩和呋喃衍生物，收率高达92%。所开发方法的区域选择性是通过在一个容器内顺序使用两种金属催化剂来实现的，首先是在吖嗪导向基团辅助下进行Ru(II)催化的C3芳基化，然后是Pd(0)催化的C–五元杂环的 C5 位上的 H 官能化。此外，动力学研究表明氮原子在吖嗪部分中的位置对钌催化的芳基化步骤的效率表现出明显的影响。