1-oxo-1,3-dihydro-isoindole-2-carboxylic acid phenylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-oxo-1,3-dihydro-isoindole-2-carboxylic acid phenylamide
• 英文别名: 1-oxo-N-phenyl-1,3-dihydro-2H-isoindole-2-carboxamide；1-oxo-isoindoline-2-carboxylic acid anilide；1-Oxo-isoindolin-2-carbonsaeure-anilid；1-Oxo-N-phenylisoindoline-2-carboxamide；3-oxo-N-phenyl-1H-isoindole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: GULXNRITKMXPAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基脲 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 1-oxo-1,3-dihydro-isoindole-2-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  2-羰基/硫代羰基异吲哚啉酮的新型一步合成及邻苯二甲醛与酰胺/硫代酰胺类似物重排反应的机理研究

  摘要：

  描述了在TMCSC1（三甲基氯硅烷）的催化下邻苯二甲醛与脲/硫脲类似物或酰胺/硫代酰胺的重排反应，从而提供了一系列的2-羰基异吲哚啉酮和2-硫代羰基异吲哚啉酮。这是第一次从邻苯二甲醛一步合成N-羰基/硫代羰基异吲哚啉酮。使用伯胺的类似反应也可以顺利进行，得到相应的N-烷基或N-芳基异吲哚啉酮在这种温和的催化体系中。基于从全反应过程的ESI-MS时间间隔监测和氘交换实验中观察到的新证据，讨论了这种重排的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.009

文献信息

• Synthesis of Indolin-2-one, Isoindolin-1-one, and Indole Derivatives from Homophthalic Acid
  作者：Metin Balci、Alper Kilikli、Cagatay Dengiz、Sevil Özcan

  DOI：10.1055/s-0030-1260235

  日期：2011.11

  indolin-2-one and isoindolin-1-one and their derivatives starting from 2-(carboxy­methyl)benzoic acid, which was first regiospecifically converted into the isomeric half esters. Transformation of the acid functionalities to the acyl azides followed by Curtius rearrangement gave the regioisomeric isocyanates. Reaction of the isocyanates with aniline produced urethane derivatives. Intramolecular cyclization provided

  我们在此报告从2-（羧甲基）苯甲酸开始制备吲哚啉-2-酮和异吲哚啉-1-酮及其衍生物，其首先被区域特异性地转化为异构半酯。酸官能团向酰基叠氮化物的转化，然后Curtius重排，得到了区域异构的异氰酸酯。异氰酸酯与苯胺反应生成氨基甲酸酯衍生物。分子内环化提供了目标化合物。 酰胺-叠氮化物-稠环系统-杂环-吲哚
• Aromatic Isocyanates as Reagents for the Identification of Some Heterocyclic Compounds
  作者：Ronald A. Henry、William M. Dehn

  DOI：10.1021/ja01175a008

  日期：1949.7
• A new diastereoselective multicomponent, one-pot strategy for the synthesis of 3-substituted isoindolinones via efficient C–C bond formation
  作者：Jie-Ping Wan、Jing Zhou、Hui Mao、Yuan-Jiang Pan、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.092

  日期：2008.12

  A new three-component reaction among o-phthalaldehyde, N-alkyl/aryl Substituted urea, and an aromatic aldehyde has been developed at ambient condition, and a class of isoindolinones with novel C-3 Substitution were conveniently synthesized. The general diastereomeric excess is high as over 99% of the products indicated the excellent stereoselectivity posed in this multicomponent reaction. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel one-step synthesis of 2-carbonyl/thiocarbonyl isoindolinones and mechanistic disclosure on the rearrangement reaction of o-phthalaldehyde with amide/thioamide analogs
  作者：Jieping Wan、Bin Wu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.009

  日期：2007.9

  rearrangement reaction of o-phthalaldehyde with urea/thiourea analogs or amides/thioamides under the catalysis of TMSCl (trimethylchlorosilane) is described, whereby a series of 2-carbonyl isoindolinones and 2-thiocarbonyl isoindolinones are afforded. This is the first time that the N-carbonyl/thiocarbonyl isoindolinones are synthesized in a single step from o-phthalaldehyde. Similar reactions using primary

  描述了在TMCSC1（三甲基氯硅烷）的催化下邻苯二甲醛与脲/硫脲类似物或酰胺/硫代酰胺的重排反应，从而提供了一系列的2-羰基异吲哚啉酮和2-硫代羰基异吲哚啉酮。这是第一次从邻苯二甲醛一步合成N-羰基/硫代羰基异吲哚啉酮。使用伯胺的类似反应也可以顺利进行，得到相应的N-烷基或N-芳基异吲哚啉酮在这种温和的催化体系中。基于从全反应过程的ESI-MS时间间隔监测和氘交换实验中观察到的新证据，讨论了这种重排的机理。