estra-3,5-dien-17-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: estra-3,5-dien-17-one
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S)-13-methyl-2,7,8,9,10,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: RTKHCFBPCFWJDF-QXUSFIETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  诺龙 反应 2.0h， 生成 estra-3,5-dien-17-one
  参考文献：
  名称：

  甾体3,5-二烯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00234a009

文献信息

• Iridium-catalysed highly selective reduction–elimination of steroidal 4-en-3-ones to 3,5-dienes in water
  作者：Jide Li、Weiping Tang、Demin Ren、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1039/c9gc00654k

  日期：——

  Steroidal 3,5-diene is an important structural motif in steroid drugs. In this report, an iridium-catalyzed reduction–elimination of readily available steroidal 4-en-3-ones is realized to prepare steroidal 3,5-dienes. At a low catalyst loading (S/C = 200), heating 4-en-3-ones in a water-mixed organic solvent with formic acid without inert atmosphere protection afforded the desired 3,5-dienes in moderate

  甾类3,5-二烯是类固醇药物中的重要结构基序。在该报告中，实现了铱催化的现成甾体4-en-3-ones的还原-消除反应，从而制备了甾体3,5-二烯。在低催化剂负荷下（S / C＝ 200），在与甲酸混合的水混合有机溶剂中加热4-en-3-one，而没有惰性气氛保护，以中等至优异的产率得到所需的3,5-二烯。在克级制备中，使用重结晶代替柱色谱法纯化产物。具有出色的功能耐受性和区域选择性。链烷醇（伯，仲和叔），酯（甲酸酯除外），甲苯磺酸酯和酮（内环或外环）等结构部分不受影响。出人意料的是，消除还原仅发生在A环4环3合1处。另外，双环4-en-3-ones也是可行的底物。证明了甾体3，5-二烯的合成应用。当DCO发生时，我们的方法还可以导致甾体3,5-二烯-3-d（> 99％D-掺入）2 D和D 2 O一起使用。
• US4719054A
  申请人：——

  公开号：US4719054A

  公开（公告）日：1988-01-12