1,8-bis(triphenylsilyl)-1,7-octadiyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,8-bis(triphenylsilyl)-1,7-octadiyne
• 英文别名: 1,8-bis(triphenylsilyl)octa-1,7-diyne；Triphenyl(8-triphenylsilylocta-1,7-diynyl)silane
• 化学式: C₄₄H₃₈Si₂
• 分子量: 622.957
• InChiKey: NWTYEJUCRJURRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基铁 、 1,8-bis(triphenylsilyl)-1,7-octadiyne 以 甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以61%的产率得到η₄-{1,3-bis(triphenylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-2-one}iron⁰ tricarbonyl
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective formation of cyclo-aliphatic and cyclo-olefinic 1,3-diols via pressure hydrogenation of potentially biobased platform molecules using Knölker-type catalysts

  摘要：

  半纤维素衍生的五元环酮是可持续1,3-二醇构建块的战略前体，而双功能铁催化剂在氢化反应中向脂肪族和烯烃结构提供了前所未有的化学选择性。

  DOI：

  10.1039/d1dt01252e
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 、 三苯基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以89%的产率得到1,8-bis(triphenylsilyl)-1,7-octadiyne
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective formation of cyclo-aliphatic and cyclo-olefinic 1,3-diols via pressure hydrogenation of potentially biobased platform molecules using Knölker-type catalysts

  摘要：

  半纤维素衍生的五元环酮是可持续1,3-二醇构建块的战略前体，而双功能铁催化剂在氢化反应中向脂肪族和烯烃结构提供了前所未有的化学选择性。

  DOI：

  10.1039/d1dt01252e

文献信息

• Synthesis of Fe–H/Si–H and Fe–H/Ge–H Bifunctional Complexes and Their Catalytic Hydrogenation Reactions toward Nonpolar Unsaturated Organic Molecules
  作者：Masahiro Kamitani、Yoshinori Nishiguchi、Ryosuke Tada、Masumi Itazaki、Hiroshi Nakazawa

  DOI：10.1021/om5000562

  日期：2014.4.14

  a polar unsaturated bond in either ketones or aldehydes but did hydrogenate a nonpolar unsaturated bond in alkynes and alkenes to give alkenes and alkanes selectively. These complexes also catalyzed a transfer hydrogenation reaction from isopropyl alcohol (IPA) to alkynes and alkenes.

  铁氢化物络合物承载的Si-H或的Ge-H官能团的配体[2,5- SIPH 3 -3,4-丁烯（η 5 -C 4 COEEt 2 H）]的Fe（CO）2 ħ （E = SI（4），锗（5））和[2,5- SIPH 3 -3,4-丁烯（η 5 -C 4 COSiMe 2 OSiMe 2 H）]的Fe（CO）2 H（6）在铁的乙腈反应，合成配合物[2,5-SIPH 3 -3,4-丁烯（η 4 -C 4 CO）]的Fe（CO）2（NCCH 3）（3）用Et 2 EH 2或HSiMe 2 OSiMe 2 H.这些络合物未氢化在任酮或醛极性不饱和键但没有氢化非极性不饱和键在炔烃和烯烃，得到烯烃和烷烃选择性。这些配合物还催化了从异丙醇（IPA）到炔烃和烯烃的转移加氢反应。
• Dehydrogenative Silylation of Terminal Alkynes Catalyzed by Ytterbium−Imine Complexes
  作者：Ken Takaki、Masanobu Kurioka、Tohru Kamata、Katsuomi Takehira、Yoshikazu Makioka、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1021/jo981008i

  日期：1998.12.1

  Catalytic dehydrogenative silylation of terminal alkynes with hydrosilanes has been achieved by using divalent Yb-imine complexes; The reaction with mono-, di-, and trihydrosilanes gave the corresponding alkynylsilanes in good yields. alpha,omega-Diynes were similarly silylated at both termini. Thus, oligomers were obtained from the diynes and dihydrosilanes. In addition, it has been found that the imine complexes exhibit catalytic activity for redistribution of the silyl groups of the alkynylsilanes and for Si-Si bond fission of disilanes.
• Chemoselective formation of cyclo-aliphatic and cyclo-olefinic 1,3-diols <i>via</i> pressure hydrogenation of potentially biobased platform molecules using Knölker-type catalysts
  作者：Christian A. M. R. van Slagmaat、Teresa Faber、Khi Chhay Chou、Alfonso J. Schwalb Freire、Darya Hadavi、Peiliang Han、Peter J. L. M. Quaedflieg、Gerard K. M. Verzijl、Paul L. Alsters、Stefaan M. A. De Wildeman

  DOI：10.1039/d1dt01252e

  日期：——

  Hemicellulose-derived five-membered cyclic ketones are strategic precursors for sustainable 1,3-diol building blocks, and bifunctional iron catalysts provide unprecedented chemoselectivity in hydrogenation toward aliphatic and olefinic structures.

  半纤维素衍生的五元环酮是可持续1,3-二醇构建块的战略前体，而双功能铁催化剂在氢化反应中向脂肪族和烯烃结构提供了前所未有的化学选择性。