N-(2-benzothiazolyl)cantharidinimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-benzothiazolyl)cantharidinimide
• 英文别名: (3aR,4S,7R,7aS)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3a,7a-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 328.392
• InChiKey: UWTQRBCOLLHFFL-PRRDBKRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 cantharidin 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到N-(2-benzothiazolyl)cantharidinimide
  参考文献：
  名称：

  制备N-噻唑基和N-噻二唑基antharidinimides和评估其对人肝癌细胞的细胞毒性的简单程序。

  摘要：

  我们努力通过将反应物1和2a-j与甲苯和三乙胺一起加热至200摄氏度来制备有效的邻苯二甲酰亚胺，以提供48-91％的高收率提供10个N-噻唑基-和N-噻二唑基甜菜碱亚胺3a-j。测试所有合成化合物抑制人肝癌细胞SK-Hep-1和Hep 3B生长的能力。结果表明，化合物3f最有效，并且其细胞毒性比邻苯二酚更强。版权所有2000学术出版社。

  DOI：

  10.1006/bioo.2000.1178

文献信息

• WATER-SOLUBLE POLYMER-BASED CANTHARIMIDES AS POTENTIALLY SELECTIVE ANTI-TUMOR AGENTS
  申请人：Tang Johnny Cheuk-on

  公开号：US20100273840A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  A cantharimide compound may include the backbone of formula (1). R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 may be independently selected from the group consisting of H, C(O)OR 5 , C(O)R 6 , C(O)NR 7 R 8 , NR 9 C(O)R 10 , N—R 11 R 12 , O—R 13 , S—R 14 , P(O)(OR 15 )(OR 16 ), As(O)(OR 17 )(OR 18 ), SO 2 R 19 , SO 3 R 20 , and B(OR 21 ). X 1 to X 4 may be independently selected from the group consisting of nitrogen and carbon, such that X 1 to X 4 are not all hydrogen. Y 1 , Y 2 and R 5 to R 21 may be independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-12 -alkyl, -aryl, heteroaryl, and a bioactive polymer.

  一种鞣酰亚胺化合物可能包括式（1）的骨架。R1、R2、R3和R4可以独立地从H、C（O）OR5、C（O）R6、C（O）NR7R8、NR9C（O）R10、N—R11R12、O—R13、S—R14、P（O）（OR15）（OR16）、As（O）（OR17）（OR18）、SO2R19、SO3R20和B（OR21）的组中选择。X1到X4可以独立地从氮和碳的组中选择，使得X1到X4不全为氢。Y1、Y2和R5到R21可以独立地从氢、C1-12-烷基、芳基、杂芳基和生物活性聚合物的组中选择。
• US8344007B2
  申请人：——

  公开号：US8344007B2

  公开（公告）日：2013-01-01
• A Simple Procedure for Preparation of N-Thiazolyl and N-Thiadiazolylcantharidinimides and Evaluation of Their Cytotoxicities against Human Hepatocellular Carcinoma Cells
  作者：Lin Pen-Yuan、Shi Sheng-Jie、Shu Hsien-Liang、Chen Hsue-Fen、Lin Chiung-Chang、Liu Pong-Chun、Wang Leng-Fang

  DOI：10.1006/bioo.2000.1178

  日期：2000.10

  toluene and triethylamine to provide 10 N-thiazolyl- and N-thiadiazolylcantharidinimides 3a-j in high yields of 48-91%. All of the synthetic compounds were tested for their capability to suppress growth of the human hepatocellular carcinoma cell lines, SK-Hep-1 and Hep 3B. The results showed that compound 3f was the most potent, and it was more cytotoxic than cantharidin. Copyright 2000 Academic Press.

  我们努力通过将反应物1和2a-j与甲苯和三乙胺一起加热至200摄氏度来制备有效的邻苯二甲酰亚胺，以提供48-91％的高收率提供10个N-噻唑基-和N-噻二唑基甜菜碱亚胺3a-j。测试所有合成化合物抑制人肝癌细胞SK-Hep-1和Hep 3B生长的能力。结果表明，化合物3f最有效，并且其细胞毒性比邻苯二酚更强。版权所有2000学术出版社。