2-amino-4-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-amino-4-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6,6,8,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran；2-amino-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran；2-amino-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: YKNBWYUQARFGAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二氢呋喃的基团辅助纯化（GAP）化学：水作为一锅四组分反应中无催化剂合成的介质

  摘要：

  为标题化合物7开发了一种简单的，无催化剂，水介导的，一锅四组分的绿色方案，起始于芳族醛（1），丙二腈（2），1,3-二酮（3）和N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）在室温下按顺序加成反应。本文首次提出的方法是通过不寻常的重排，其中NCS与2-氨基-7,7-二甲基-5-氧代-4-芳基-5,6,7,8-四氢-4 H反应-chromene-3-carbontritrile（4），它是由醛和丙二腈的Knoevenagel缩合，然后迈克尔加成3形成的。此外，这种新颖的方案与各种醛和具有活性的C–H功能衍生物兼容，可实现高收率并遵循GAP化学原理。有趣的是，化合物4与NCS在酒精介质中反应时，得到2-氰基-6,6-二甲基-4-氧代-3-芳基-2,3,4,5,6,7-六氢苯并呋喃-2-羧酸酯（5） 。

  DOI：

  10.1039/c4gc00388h
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)malononitrile 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-amino-4-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过挤出连续进行多步合成–伸缩无溶剂反应以提高效率

  摘要：

  化学制造通常需要一个以上的步骤，涉及多个批处理过程，这使得大规模的合成费力且浪费。在本文中，我们证明了在完全不存在溶剂的情况下，可以通过双螺杆挤出（TSE）将几个反应伸缩为一个连续的过程和/或作为连续的多组分反应（MCR）进行。

  DOI：

  10.1039/c7cc06010f

文献信息

• Ionic liquids containing plant derived benzoate as anions, exhibiting supramolecular polymeric aggregation: Impact of the aggregation on organic catalysis in aqueous medium
  作者：Muhammad Naveed Javed、Imran Ali Hashmi、Shoaib Muhammad、Ahmed Bari、Syed Ghulam Musharraf、Syed Junaid Mahmood、Saima Javed、Firdous Imran Ali、Faisal Rafique、Muhammad Amjad Ilyas、Waqas Ahmed Waseem

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.116329

  日期：2021.8

  The supramolecular polymeric aggregation behaviour of these ILs has been studied through high-resolution electron spray ionization mass spectrometry (HR-ESI-MS). Furthermore, these ILs were applied as catalyst/phase transfer catalyst in the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and its derivatives. These reactions were conducted in aqueous medium under ultrasound assistance. The results suggested that

  天然存在的苯甲酸 （BA） 衍生阴离子已被用于制备无卤素亲水性离子液体 （ILs 1-4）。这些 IL 的超分子聚合物聚集行为已通过高分辨率电子喷雾电离质谱 （HR-ESI-MS） 进行了研究。此外，这些 ILs 被用作催化剂/相转移催化剂合成四氢苯并[b]吡喃及其衍生物。这些反应在超声辅助下在水性介质中进行。结果表明，1-乙基-3-甲基咪唑鎓 2-羟基苯甲酸酯 （IL-1） 是一种高效的催化剂，在 30 分钟内产生 86.9% 的产物。此外，还研究了 ILs 的聚集行为对其催化活性的影响。
• 2-Hydroxyethyl-1-ammonium 3-hydroxypropane-1-sulfonate: a biodegradable and recyclable ionic liquid for the one-pot synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-pyrans
  作者：Moones Honarmand、Andromachi Tzani、Anastasia Detsi

  DOI：10.1007/s13738-018-1537-2

  日期：2019.3

  2-Hydroxyethyl-1-ammonium 3-hydroxypropane-1-sulfonate ‘HAHS’ was synthesized as a novel ionic liquid and characterized by various techniques. ‘HAHS’ ionic liquid was efficiently applied as a multifunctional promoter for the three-component synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-pyrans. The 2-amino-3-cyano-4H-pyrans were produced not only in high to excellent yields but also no toxic solvent or catalyst was used. ‘HAHS’ ionic liquid was recovered and reused four times without the considerable decreasing in its activity. The effect of hydroxyl groups in the structure of ‘HAHS’ ionic liquid on its catalytic activity was studied. Moreover, the biodegradability potential of the ionic liquid was examined using the 5-day biological oxygen demand closed bottle test and the results showed that ‘HAHS’ has remarkable biodegradability potential.

  2-羟乙基-1-铵-3-羟基丙烷-1-磺酸盐（HAHS）作为一种新型离子液体被合成，并通过多种技术手段进行了表征。HAHS离子液体被高效应用于2-氨基-3-氰基-4H-吡喃的三组分合成中，不仅产率从高到极佳，而且无需使用有毒溶剂或催化剂。HAHS离子液体可回收并重复使用四次，活性无显著下降。研究了HAHS离子液体结构中的羟基对其催化活性的影响。此外，通过5天生物需氧量闭瓶测试考察了该离子液体的生物降解潜力，结果显示HAHS具有显著的生物降解潜力。
• Effect of supramolecular polymeric aggregation in room temperature ionic liquids (RTILs) on catalytic activity in the synthesis of 4H-chromene derivatives and Knoevenagel condensation
  作者：Shoaib Muhammad、Firdous Imran Ali、Muhammad Naveed Javed、Agha Arsalan Wasim、Ahmed Bari、Faisal Rafique、Muhammad Amjad Ilyas、Kashif Riaz、Syed Junaid Mahmood、Amir Ahmed、Imran Ali Hashmi

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114503

  日期：2021.1

  RTILs exhibit supramolecular self-assembled polymeric aggregation due to noncovalent interactions. The influence of the aggregation behaviour of RTILs on catalytic activity is evident but still poorly understood. The present work focuses on establishing a relationship between the role of supramolecular self-assembly of RTILs on catalysis in organic reactions. Herein, we report four unreported, air

  由于非共价相互作用，RTIL表现出超分子自组装聚合物聚集。RTILs的聚集行为对催化活性的影响是显而易见的，但仍然知之甚少。目前的工作集中在建立RTILs的超分子自组装对有机反应催化的作用之间的关系。在此，我们报告了四种未报告的，空气和水稳定，无卤化物，C 2对称的第三代疏水性咪唑基室温离子液体（RTIL 1-4），它们的合成和催化4H-的合成的作用-色烯衍生物（四氢苯并[ b] pyran）和Knoevenagel缩合。RTIL显示出前所未有的溶解度/混溶性。RTIL显示2-氨基苯甲酸1，3-二己咪唑鎓[hhim] [OAB]（RTIL-3）在产率和反应时间方面表现更好。利用ESIMS探索了超分子聚合聚集体，同时通过记录RTIL在无水乙醇中的电导率来计算临界聚集体浓度（CAC）。我们还使用流变学实验来探索控制RTILs液相中聚集体发生的力。
• A simple synthesis of magnetic nanoparticles-supported 4-aminomethylbenzoic acid as a highly efficient and reusable catalyst for synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives
  作者：Mohammad Mehdi Khodaei、Abdolhamid Alizadeh、Maryam Haghipour

  DOI：10.1007/s11164-017-3008-2

  日期：2020.2

  nanoparticles as a hybrid heterogeneous catalyst was synthesised and characterized by FT-IR, XRD, TGA, TEM, SEM and VSM techniques. The catalytic activity of this nanocatalyst was probed through one-pot synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives from three component reactions of various aldehydes, malononitrile and dimedone. The chemically and thermally stable catalyst was easily recovered using an external

  合成了一种新型的4-氨基甲基苯甲酸官能化的Fe 3 O 4磁性纳米颗粒作为杂相多相催化剂，并通过FT-IR，XRD，TGA，TEM，SEM和VSM技术对其进行了表征。该纳米催化剂的催化活性是通过一锅合成2-氨基-4 H-色烯衍生物来探测的，该衍生物由各种醛，丙二腈和二甲酮的三个组分反应组成。化学和热稳定的催化剂很容易使用外部磁体进行回收，并至少连续五次重复使用，而活性没有明显损失。该方法的另一优点是方法简单，产物产率高，反应条件温和和反应时间短。
• L-Pyrrolidine-2-Carboxylic Acid Sulfate: A New Ionic Liquid for the Synthesis of Bioactive Tetrahydrobenzo[b]pyrans
  作者：Vaibhav W. Godse、Umesh R. Sonwane、Parmeshwar P. Pawar、Sahebrao S. Rindhe、Pravin S. Kendrekar、Rajendra P. Pawar

  DOI：10.1080/00304948.2017.1342512

  日期：2017.7.4

  Vaibhav W. Godse, Umesh R. Sonwane, Parmeshwar P. Pawar, Sahebrao S. Rindhe, Pravin S. Kendrekar, and Rajendra P. Pawar Department of Chemistry, Deogiri College, Aurangabad, 431005, Maharashtra, India Department of Chemistry, NACS College, Ahmednagar, 414001, Maharashtra, India Department of Chemistry, R K MMahavidyalaya, Ahmednagar, 414001, Maharashtra, India Department of Health Sciences, Central

  Vaibhav W. Godse、Umesh R. Sonwane、Parmeshwar P. Pawar、Sahebrao S. Rindhe、Pravin S. Kendrekar 和 Rajendra P. Pawar Deogiri 学院化学系，奥兰加巴德，431005，印度马哈拉施特拉邦 NACS 学院化学系, Ahmednagar, 414001, 印度马哈拉施特拉邦化学系, RK MMahavidyalaya, Ahmednagar, 414001, 印度马哈拉施特拉邦卫生科学系, 中央理工大学, 布隆方丹 9300, 自由州, 南非