bis(2-methylindol-3-yl)(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)methane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: bis(2-methylindol-3-yl)(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)methane
• 英文别名: 4-(bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-2-methoxyphenol；4-[bis-(2-methyl-indol-3-yl)-methyl]-2-methoxy-phenol；4-[bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-2-methoxyphenol
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₂
• mdl: MFCD01831096
• 分子量: 396.489
• InChiKey: GXZXADANKQZZEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-methylindol-3-yl)(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)methane 在 ammonium persulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-methoxy-4-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)(2-methyl-3H-indol-3-ylidene)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  无机纳米催化剂催化合成双和三（吲哚基）甲烷，然后脱氢成超共轭产物

  摘要：

  制备了一组双-和三-（吲哚基）甲烷，并以单罐方式脱氢为其超共轭产物。在合成的第一步中，将纳米级–SO3H功能化的介孔KIT-6涂覆在磁铁矿纳米颗粒上（Fe3O4 @ SiO2 @ KIT-6-OSO3H）作为有效的催化剂，并在去除后使用（NH4）2S2O8完成脱氢催化剂。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），透射电子显微镜（TEM）和X射线粉末衍射（XRD）以及其氮吸附-解吸等温线对催化剂进行了充分表征。在脱氢前后，通过紫外-可见光谱研究了二和三（吲哚基）甲烷，并研究了环境参数对其光谱的影响。发现双-和三（吲哚基）甲烷在可见光范围内没有明显的吸收，但是由于暴露于空气而部分脱氢使它们着色。与以前报道的催化剂相比，作为已知材料的新组合，该催化剂在收率，时间和温和的反应条件方面显示出优越性。

  DOI：

  10.2298/jsc160207052k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 香草醛 在 水 、 β-环糊精 作用下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到bis(2-methylindol-3-yl)(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精水合物在水介质中吲哚与醛的化学选择性反应的催化效率

  摘要：

  通过在温和的反应条件下，吲哚与不同取代的芳基和烷基醛的化学选择性反应，研究了β-环糊精水合物对水介质中双-（吲哚基）甲烷的生态相容性合成的催化效率。β-环糊精水合物的催化特性也通过分子对接和DFT研究得到证实。D 2 O中的反应比H 2 O中的反应慢。在当前条件下，芳基和烷基酮不受影响。通过分子间以及分子内竞争实验已经建立了极好的化学选择性。绿色化学计量的计算表明，该反应具有较高的原子经济性和较小的E因子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152231

文献信息

• The first urea-based ionic liquid-stabilized magnetic nanoparticles: an efficient catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes and pyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidinone derivatives
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Roya Ayazi-Nasrabadi、Saeed Baghery

  DOI：10.1002/aoc.3428

  日期：2016.5

  of bis(indolyl)methane derivatives via the condensation reaction between 2‐methylindole and aldehydes at room temperature under solvent‐free conditions. Also, pyrano[2,3‐d]pyrimidinone derivatives were prepared in the presence of the nanomagnetic urea‐based catalyst by the one‐pot three‐component condensation reaction of 1,3‐dimethylbarbituric acid, aldehydes and malononitrile under solvent‐free conditions

  基于尿素的离子液体稳定在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4磁性纳米颗粒上，Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3-尿素-SO 3H / HCl}是碱土中一种无与伦比的，平滑释放的尿素肥料，并通过傅立叶变换红外光谱，可见光和能量分散的X射线光谱，X射线衍射，扫描和透射电子显微镜，原子能对其进行了全面表征。力显微镜和热重分析。纳米结构催化剂是一种新型，绿色，高效的催化剂，它通过2-甲基吲哚与醛在室温下在无溶剂条件下的缩合反应用于合成双（吲哚基）甲烷衍生物。另外，吡喃并[2,3- d] pyrimidinone衍生物是在纳米磁性脲基催化剂存在下，在60°C无溶剂条件下，通过1，3-二甲基巴比妥酸，醛和丙二腈的单锅三组分缩合反应制备的。据我们所知，这是首次合成在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4磁性纳米粒子上稳定的脲基离子液体的报告。因此，当前的工作可以在合理设计，合成和应用特定任务的基于肥料
• Glycerol as a promoting medium for electrophilic activation of aldehydes: catalyst-free synthesis of di(indolyl)methanes, xanthene-1,8(2H)-diones and 1-oxo-hexahydroxanthenes
  作者：Fei He、Peng Li、Yanlong Gu、Guangxing Li

  DOI：10.1039/b916015a

  日期：——

  Glycerol was used, for the first time, as a green and effective promoting medium for electrophilic activation of aldehydes, and with which, a catalyst-free system for some reactions that conventionally carried out using acid catalysts, such as synthesis of di(indolyl)methanes, 3,4,5,6,7,9-hexahydro-9-aryl-1H-xanthene-1,8(2H)-dione and 1-oxo-hexahydroxanthenes, was developed.

  甘油首次被用作绿色有效的促进介质，用于醛的电亲和活化，并基于此开发了一种无催化剂的体系，用于一些传统上使用酸催化剂进行的反应，例如二(吲哚基)甲烷、3,4,5,6,7,9-六氢-9-芳基-1H-黄酮-1,8(2H)-二酮和1-氧基-六氢黄酮的合成。
• Phosphoric Acid-on-Silica Gel: A Green Catalyst for the Synthesis of Symmetrical Bis(indolyl)alkanes
  作者：Peter Seeberger、Manas Chakrabarty、Ratna Mukherjee、Ajanta Mukherji、Shiho Arima、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.3987/com-06-10783

  日期：——