(2SR)-2-[(SR)-[(4-chlorophenyl)amino](4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2SR)-2-[(SR)-[(4-chlorophenyl)amino](4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-[(p-chlorophenylamino)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-cyclohexanone；(2S)-2-[(S)-(4-chloroanilino)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₂ClNO₃
• 分子量: 359.853
• InChiKey: VEKUKVPERAYWLQ-OXQOHEQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 对氯苯胺 、 香草醛 在 硼酸 、 甘油 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以95%的产率得到(2SR)-2-[(SR)-[(4-chlorophenyl)amino](4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  高效一锅，三组分Mannich反应由硼酸和甘油在水中催化与主要“顺式”非对映选择性

  摘要：

  硼酸和甘油在环境温度下有效催化水中的醛，芳族胺和环状酮的一锅，三组分曼尼希反应，以高收率得到相应的β-氨基羰基化合物。除一种反应外，所有反应均以中等的“合成”非对映选择性进行。该观察结果与大多数先前报道的方法中获得的主要抗非对映选择性相反。该方法温和高效，使用微量催化剂而无副产物，并且后处理程序非常简单。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.135

文献信息

• Highly efficient one-pot, three-component Mannich reaction catalysed by boric acid and glycerol in water with major ‘syn’ diastereoselectivity
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta、Ray J. Butcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.135

  日期：2009.7

  Boric acid and glycerol efficiently catalysed the one-pot, three-component Mannich reaction of aldehydes, aromatic amines and cyclic ketones in water at ambient temperature to afford the corresponding β-amino carbonyl compounds in good yields. All but one reaction proceeded with moderate ‘syn’ diastereoselectivity. This observation is just the reverse of the major anti diastereoselectivity obtained

  硼酸和甘油在环境温度下有效催化水中的醛，芳族胺和环状酮的一锅，三组分曼尼希反应，以高收率得到相应的β-氨基羰基化合物。除一种反应外，所有反应均以中等的“合成”非对映选择性进行。该观察结果与大多数先前报道的方法中获得的主要抗非对映选择性相反。该方法温和高效，使用微量催化剂而无副产物，并且后处理程序非常简单。
• Vanillic Mannich bases: synthesis and screening of biological activity. Mechanistic insight into the reaction with 4-chloroaniline
  作者：Vladimir P. Petrović、Dušica Simijonović、Marko N. Živanović、Jelena V. Košarić、Zorica D. Petrović、Svetlana Marković、Snežana D. Marković

  DOI：10.1039/c4ra03909b

  日期：——

  One-step multi-component Mannich reaction of vanillin, aromatic amines (aniline and 4-chloroaniline), and cyclohexanone was successfully catalyzed by three chloroacetate ethanolamine based ionic liquids: diethanolammonium chloroacetate, and newly synthesized ethanolammoniumchloroacetate and N,N-diethylethanolammoniumchloroacetate. These reactions were performed in ethanol at room temperature. Mechanistic

  香草醛，芳香胺（苯胺和4-氯苯胺）和环己酮的一步一步多组分曼尼希反应被三种基于氯乙酸乙醇胺的离子液体：二乙醇铵氯乙酸盐和新合成的乙醇铵氯乙酸盐和N，N-二乙基乙醇铵氯乙酸盐成功地催化。这些反应在室温下在乙醇中进行。通过使用密度泛函理论考虑了与4-氯苯胺反应的机理。获得的曼尼希碱（MB-Cl和新合成的MB-H）的收率非常好，而非对映选择性非常好。对这些化合物进行了体外评估DPPH自由基清除法测定抗氧化活性。结果表明，两种碱基均显示出对DPPH的高活性。还测定了MB-Cl和MB-H对人乳腺癌MDA-MB-231和人结肠癌HCT-116细胞系的体外细胞毒性和抗氧化作用。所研究的曼尼希碱对HCT-116细胞显示中等或非常弱的细胞毒性作用，而MDA-MB-231细胞则未观察到细胞毒性作用。另一方面，受试物质在经处理的癌细胞系中诱导氧化应激。
• Switching diastereoselectivity of direct Mannich-type reaction of cyclic ketones by polymeric laponite nanoclay catalyst
  作者：Bagher Eftekhari-Sis、Sahar Mohajer、Maryam Zirak、Gholam Reza Mahdavinia、Orhan Büyükgüngör

  DOI：10.1007/s13738-015-0772-z

  日期：2016.4

  afforded corresponding Mannich adducts. In the case of cyclohexanone, stereoselectivity was changed depending on the nature of the substitution on benzaldehydes, in which, moderate electron-donating and electron-withdrawing groups afforded the anti isomer as major products, but strongly electron-donating substituted benzaldehydes led to syn isomer as the major Mannich adducts. Mannich reaction with cycloheptanone

  开发了一种基于HPMC（羟丙基甲基纤维素）的新型聚合锂皂石纳米粘土多相催化体系，用于酮与取代的苯甲醛和苯胺的直接曼尼希式反应，从而以高至高收率提供相应的β-氨基酮。有趣的是，环状酮表现出不同的化学选择性。环戊烷酮进行羟醛缩合反应生成交联的羟醛产物，而环己酮和环戊酮则得到相应的曼尼希加合物。在环己酮的情况下，立体选择性随苯甲醛上取代基的性质而变化，其中适度的供电子和吸电子基团提供了抗异构体为主要产物，但强供电子的取代苯甲醛导致合成异构体为主要的曼尼希加合物。曼尼希与环庚酮的反应导致曼尼希加合物具有出色的顺式选择性。