乙基2-[(9-羰基-1,2,3,9-四氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉-3-基)氨基]苯酸酯 | 16688-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 乙基2-[(9-羰基-1,2,3,9-四氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉-3-基)氨基]苯酸酯
• 英文名称: 2-(9-oxo-1,2,3,9-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-3-ylamino)-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: Anisessine；ethyl 2-[(9-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-3-yl)amino]benzoate
• CAS: 16688-20-3
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₃
• 分子量: 349.389
• InChiKey: XESDUHSYWZBXPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 乙基2-[(9-羰基-1,2,3,9-四氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉-3-基)氨基]苯酸酯
  参考文献：
  名称：

  镍催化含烷基腈的 1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮的分子内双环化反应：获取多种多环喹唑啉酮生物碱的途径

  摘要：

  在此，我们报道了含烷基腈的1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮的镍催化分子内双环化反应来合成多环喹唑啉酮。该催化反应可以构建多环喹唑啉酮生物碱的核心结构；因此，我们也应用该反应作为获取十五种相关生物碱以证明功效的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301512

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Intramolecular Dual Annulation Reaction of Alkyl Nitrile‐Containing 1,2,3‐Benzotriazin‐4(3<i>H</i>)‐ones: A Pathway to Access Diversely Polycyclic Quinazolinone Alkaloids
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Yong‐Ran Huang、Hao‐Yu Chao、Jen‐Chieh Hsieh

  DOI：10.1002/adsc.202301512

  日期：——

  Herein, we report a nickel‐catalyzed intramolecular dual annulation reaction of alkyl nitrile‐containing 1,2,3‐benzotriazine‐4(3H)‐ones to synthesize polycyclic quinazolinones. This catalytic reaction can construct the core structure of polycyclic quinazolinone alkaloids; therefore, we also apply this reaction as the critical step to access fifteen relevant alkaloids to demonstrate efficacy.

  在此，我们报道了含烷基腈的1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮的镍催化分子内双环化反应来合成多环喹唑啉酮。该催化反应可以构建多环喹唑啉酮生物碱的核心结构；因此，我们也应用该反应作为获取十五种相关生物碱以证明功效的关键步骤。